Was ist reaktiver und warum?
Hallo Liebe Community,
Warum ist eine halbacetalische OH-Gruppe reaktiver als eine alkoholische OH-Gruppe? An was kann man das festmachen oder eher gesagt, an was entscheidet man das?
LG
1 Antwort
Im Halbacetal gibt es einen weiteren OR-Rest, welcher ebenfalls Elektronendichte von dem zentralen Kohlenstoffatom wegzieht. Das führt dazu, das der Sauerstoff in der OH-Gruppe nicht soviel Elektronendichte hat wie er durch seine Elektornenaffinität gerne hätte. Damit reagiert die OH-gruppe des Halbacetals saurer als die des Alkohols. Ebenfalls kann, wenn im Sauren und oder bei höheren Temperaturen gearbeitet wird, auch ein Alkohol abgespalten werden und das Halbacetal wird in ein Aldehyd und den Alkohol gespalten, was entropische günstig ist. Durch den Elektronenzug beider Sauerstoffe ist auch das Zentralatom elektrophiler als bei einem Alkohol, zugleich in den meisten Fällen aber auch sterisch gehinderter.