Warum steigende Acidität?
Kann mir das jmd erklären? :)
1 Antwort
Sie steigt, weil die Reste die negative Ladung unterschiedlich gut stabilisieren können.
Methanolat kann da kaum helfen. Der Methylrest hat sogar einen schwachen +I-Effekt.
Beim Phenolat gibt es einen -M-Effekt. Man kann mehrere Grenzstrukturen zeichnen, bei denen die negative Ladung auf KohlenstoffAtome verteilt wird.
Beim Carboxylat gibt es starke -I und -M Effekte. Das 2. SauerstoffAtom hat auch eine hohe Elektronegativität UND es gibt eine gleichberechtigte Grenzstrukstur. Damit trägt jeder Sauerstoff quasi nur eine ½ Ladung.
hmm, was habt ihr denn schon gelernt? Letztlich sind das nur kurze Bezeichnungen, für komplexe Beschreibungen, die man aber stark vereinfachen kann.
Ladungen sind in organischen Molekülen nicht gut, also eher wenig stabil.
Bei Methanolat liegt sie voll auf dem SauerstoffAtom, beim Phenol verteilt sie sich 'teilweise' auf den aromatischen Ring und wird beim Carboxylat vollständig zw. beiden SauerstoffAtomen aufgeteilt (beides durch Mesomerie).
Danke schonmal… wir haben nur den I minus effekt noch nicht gelernt… nur den M plus bzw. Minus… könnte man das auch anders begründen, wenn mich meine lehrerin darüber morgen ausfrägt?