Warum ist Leukoindigo farblos?

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Wenn man sich die Strukturformeln von Indigo und Leuk(o)indigo anschaut (z. B. https://de.wikipedia.org/wiki/Indigo#Eigenschaften ), sieht man, dass die oxidierte Form deutlich mehr konjugierte Doppelbindungen hat als die reduzierte. (In den mesomeren Grenzformeln sieht es etwas anders aus, siehe z. B. http://www.bautschweb.de/chemie/blaumach.htm - Seite durch gezielte Suche gefunden -.)

Wenn man sich das Absorptionsspektrum von Indigo anschaut (z. B. http://wwwchem.uwimona.edu.jm/courses/CHEM2402/Textiles/Dyeing_Fibres.html ), sieht man, dass es im sichtbaren Bereich praktisch nur gelb, orange und rot absorbiert, wodurch die Komplementärfarbe blau übrig bleibt.

Leukindigo dürfte ein ähnliches Spektrum haben - insofern vermute ich dasselbe wie du. (Leider habe ich Google nicht überreden können, mir ein Spektrum von "Leukoindigo" als Bild zu zeigen.) Allerdings in Richtung rot verschoben, weil die Elektronen stärker delokalisiert und damit mit weniger Energie anregbar sind.

Wenn wir die im oben verlinkten Artikel gezeigte Absorptionskurve nach rechts (größere Wellenlänge / kleinere Energie) verschieben, rutscht das langwellige Absorptionsmaximum ins Infrarote und es wird nur noch ein wenig rot oder gar nichts Sichtbares mehr absorbiert, dafür rutschen die UV-Absorptions"linien" in den sichtbaren Bereich und reduzieren den Violett- und Blauanteil ein wenig. Übrig bleibt die Komplementärfarbe, Gelb. Tatsächlich ist Leukindigo nicht weiß/farblos, sondern gelblich (in dicker Schicht rötlich), wie man auf der einschlägigen Abbildung der verlinkten Wikipedia-Seite sieht.

Woher ich das weiß:Hobby – seit meiner Schulzeit; leider haupts. theoretisch

Benzol hat ein gering ausgedehntes pi-System an delokalisierten Elektronen. Daher absorbiert es Licht kleiner Wellenlängen (UV-Licht) und erscheint farblos für das menschliche Auge. Ausgedehnte pi-Systeme wie in Azofarbstoffen wie Buttergelb absorbieren im sichtbaren Bereich. Dies lässt sich ganz vereinfacht mit dem Modell des unendlichen hohen 1D-Potentialtopfes verstehen. Dort kann man sich die Formel für die Energien anschauen. Beim Indigo genauso. Beim Leukoindigo hat man kein über beide Seiten ausgedehntes pi-System mehr, beim Indigo schon. Daher absorbiert Indigo im sichtbaren Bereich und Leukoindigo im UV.

Leukoindigo reflektiert ALLE Wellenlängen, da es ansonsten nicht Leuko (= zu griechisch "weiss") wäre. Wenn es nur eine Wellenlänge reflektieren würde, wäre es rot, blau, gelb, etc...


thegoverner 
Beitragsersteller
 16.03.2017, 17:44

Ja aber warum denn... Warum absorbiert Indigo mehr höhere Wellenlängen. Das hat doch was mit dem mesomerem Effekt oder so was zu tun

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JohnnyMnemonic  16.03.2017, 17:59
@thegoverner

Gehe die Thematik doch von einem anderen Standpunkt aus und schau dir mal das Farbspektrum an:

http://www.unfoto.de/handbuch/licht/farbe.php

Es gibt keine höheren oder niedrigeren Wellenlängen, eher sind es breitere und dünnere oder besser; feinere oder gröbere Wellen, die in unserem Auge Zäpfchen und Stäbchen anregen, so dass wir auch was farblich sehen können. Bei blau liegst du im Wellenbereich mit einer Wellendichte von 400-500 Nm. Bei Weiß hast du das komplette Spektrum additiv wahrgenommen (von 400Nm bis 700Nm). 

Das Leukoindigo entsteht ja durch Reduktion. In diesem Link steht das aber recht einfach beschrieben:
https://de.wikipedia.org/wiki/Indigo#Eigenschaften

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