Chemie - Farbigkeit - Farbstoffe?

Hallo,

könnt ihr schauen, ob ich es richtig verstanden habe oder ob ich was übersehen habe?

Aufgabenstellung siehe Foto.

Ich weiß nicht, was bei a) und b) stehen soll und glaube, dass meine Antwort für beides gilt, daher bitte ich euch, mal drüber zu schauen, ob meine Antwort korrekt ist.

meine Antwort:

Linke Darstellung mit NH2 ist Anilin und farblos. Anilin absorbiert nur im Ultraviolett. Allgemein sind die 𝝿-Elektronen, die nicht bindend sind, für die Farbigkeit vom Element verantwortlich.

Rechte Darstellung ist p-Nitranilin und müsste farbig sein. (orange). Bei Nitranilin kommt das nicht bindende Elektronenpaar bei N (Stickstoff) vor und überlagert sich mit den aromatischen 𝝿-Elektronen und den 𝝿-Elektronen von der Nitrogruppe.

Answer 1

[ThomasJNewton]

Mit der Nitrogruppe ergibt sich eine weitere Grenzstruktur mit Ladungsverschiebung:

    O       CH = CH      H
     \     /      \     /
minus N = C        C = N plus
     /     \      /     \
    O       CH = CH      H

Im Molekülorbitalmodell gibt es keine freien Elektronenpaare, nur bindende und anitbindende (abstoßend wirkende) Orbitale. So ergeben sich beim Benzol aus den 6 p-Atomorbitalen 6 delokalisierte π-Molekülorbitale. Eines davon ist stark bindend, 2 sind schwach bindend, 2 schwach antibindend und eines ist stark antibindend.

Bei der Absoption von Licht wechselt eines dieser π-Elektronen von einem bindenden in ein anitbindendes Orbital. Und jetzt kommt der Clou: Um so mehr Atomorbitale ein delokalisierten π-Elektronensystem bilden, um so geringer sind die Energiedifferenzen zwischen den Molekülorbitalen. Dann reicht auch energieärmeres Licht, um ein Elektron in ein ernergetisch höheres Orbital zu verschieben.

Korrektur: In der Nitrogruppe ist natürlich ein N-Atom, kein C-Atom

Answer 2

[Rhenia]

Aber Anilin hat doch auch ein nichtbindendes Elektronenpaar am Stickstoff?

Die Aminogruppe übt einen +M-Effekt aus, während die Nitrogruppe mit ihrem -M-Effekt wieder Elektronendichte aus dem System rauszieht. Die beiden Gruppen schieben sich also Elektronendichte hin und her, wodurch das Elektronensystem delokalisierter ist, was als Konsequenz eine geringere Anregungsenergie und Verschiebung ins Langwelligere bedeutet.

π-Elektronen sind übrigens bindend.

Answer 3

[Florendil]

Push&pull-effekt nicht vergessen.