Warum ist die Aminosäure Histidin basisch?
Liegt es an der Imino-Gruppe? Kann sie ein Proton aufnehmen?
2 Antworten
Ja, die Imidazol-Seitenkette ist basisch, im Kation ist die positive Ladung zwischen den beiden Stickis verteilt.
Hier siehst Du die Speziesbildung in Abhängigkeit vom pH. Im stark Sauren starten wir mit der dreifach protonierten Form (Dikation, rot), im Bereich zwischen 2 und 4 dominiert die einfach protonierte Form (Kation, rotviolett) mit protoniertem Imidazol-Ring, aber deprotonierter COOH-Gruppe. Der Imidazol-Ring verliert sein H bei pH≈6 (Zwitterion, blauviolett), und die Aminogruppe bei pH≈9 (Anion, blau)
Vom Zwitterion kommt man durch doppelte Protonierung zur vollständig protonierten Form — das Zwitterion kann aber selbst noch ein Proton abgeben (das von der Aminogruppe), also nenne ich die vollständig protonierte Form lieber als dreifach protoniert.
Da gibt es keine Iminogruppe, das ist ein Imidazolring und bei dem kann der Stickstoff als Base fungieren und ein Proton anlagern.
Man kann also nicht sagen, dass der Imidazolring eine Iminogruppe enthält?
Kann man vielleicht sagen, ist aber meiner Meinung nach bei heterocyclischen Aromaten nicht angebracht. Bei Pyridin würde ich auch nicht von einer Iminofunktion reden.
Danke! Aber warum spricht man von Diprotonierung wenn es dreifach protoniert ist? Di heißt doch zwei?