Sind Amide sauer oder basisch?
Das habe ich mich gerade gefragt. Geben Carbonsäureamide (zB CH3CONH2) Protonen ab oder nehmen sie sie auf?
Für basisch würde sprechen, dass Stickstoffatome in Molekülen Protonen aufnehmen können, zum Beispiel in den Aminosäuren wie Glycin.
Für sauer würde ein Mesomerieeffekt sprechen, den wir bei den Proteinen diskutiert haben. Das O zieht so viele Elektronen vom C weg, dass dieses Elektronen vom N saugt, so dass eine Grenzstrukturformel entsteht, wo C-O eine Einfachbindung ist (O hat eine negative Formalladung) und eine C=N-Doppelbindung entsteht, das N hätte eine positive Formalladung und würde mehr an ein Ammonium-Ion erinnern, also sauer reagieren.
Was trifft zu?
3 Antworten
Amide sind weder sauer noch basisch. Sie können kein H+ abgeben und aufgrund der von dir beschriebenen Mesomerie ist das Elektronenpaar am Stickstoff tatsächlich kein freies und nicht in der Lage, H+ aufzunehmen. Als Base fungieren sie allenfalls gegenüber starken Säuren, die den Sauerstoff protonieren können.
Wie sollte denn die Protolysereaktion einer NH2-Gruppe aussehen?
Nach der Grenzstrukturformel mit der C-O-Einfach- und der C=N-Doppelbindung macht das Sinn, weil es ja dann formal positiv geladen ist:
=NH2+ + H2O =NH + H3O+.
Falsch, es gibt hier keine C=N-Doppelbindung. R-CO-NH2 ist ein Säureamid, das nur unter sehr radikalen Bedingungen deprotoniert werden kann. Wegen des freien Elektronenpaars am N geschieht eher das Gegenteil, nämlich eine Protonenanlagerung, meist gefolgt von einer Hydrolyse (mit Wasser), wobei am Ende Ammoniumacetat übrigbleibt.
Freiwillig weder noch - in Wasser zumindest. Wenn du ein Carbonsäureamid ins Wasser schmeisst passiert wenig bis gar nix .. möglicherweise löst es sich nicht mal.
Amide sind sehr schwache Basen (pKa grob zwischen 0 und -2). Zum protonieren braucht es schon ziemlich starke Säuren - Wasser reicht da nicht. Amide werden übrigens bevorzugt am Sauerstoff protoniert - nicht am Stickstoff. Bei Protonierung am Stickstoff geht die Delokalisierung über das O-C-N System verloren. Die Aminfunktion in Aminosäuren ist viel einfacher zu protonieren!
Primäre und sekundäre Amide sind auch schwache Säuren (pKa Acetamid ca. 15). und lassen sich mit starken Basen deprotonieren. Wiederum reicht Wasser als Base bei weitem nicht.
Du hast recht. Sie sind beides, sie sind sog. Ampholyten
Danke. Was sind sie jetzt mehr? Klartext: Wenn ich ein Amid ins Wasser schmeisse, ist der pH grösser oder kleiner als 7?
Danke. Und wieso ist die NH2-Gruppe jetzt nicht sauer? Gibt es dafür eine Erklärung?