Warum ist 3-Pentanol kein Enantiomer?
Hallo,
wenn ich mir das Molekül 3-Pentanol in der Keilstrichformel anschaue, so ist das Bild- und Spiegelbild doch identisch?! Dann müsste es doch ein Enantiomer sein, oder?
Das gleiche beim 2-Penatnol, oder?
Ich habe Schwierigkeiten, dies in der Keilstrichformel zu erkennen.
Vielen Dank!
Oder ein anderes Beispiel hier: https://www.youtube.com/watch?v=ayRZ_DXKcyA
Bei 2:20 : Die beiden gezeigten Moleküle verhalten sich doch wie Bild und Spiegelbild zueinander? Das mit der Begründung über das Stereozentrum ist mir bewusst. Aber man kann es ja auch "Spiegeln"???
Weiteres Beispiel:
Ganz unten liegt ja kein Enantiomer vor, da 2 * CH3 am C-Atom vorkommt und es somit kein chirales C-Atom gibt (was die Bedingung für ein Enantiomer ist). Bild und Spiegelbild passen zueinander. Da es kein Enantiomer ist, müsste ich ja das Spiegelbild so drehen können, dass das Ursprungsmplekül auf der linken Seite mit dem gedrehten Spiegelbild übereinstimmen muss. Allerdings müsste doch dann die CH3 Gruppe nach unten zeigen (unter der Papierebene) und das H-Atom nach oben (vor der Papierebene). Was mache ich hier falsch?
1 Antwort
Also mal langsam. 3-Pentanol ist kein Enantiomer, weil es kein chirales C hat (eines mit 4 verschiedenen Substituenten). Und ja, das Bild und Spiegelbild ist identisch. Das ist aber nicht die Bedingung für ein Enantiomer.
Ein Enantiomer liegt dann vor, wenn zwei Moleküle die gleiche Konstitution haben (also gleiche Menge und Art der Bindungen) und sich zu ihrem räumlichen Gegenstück wie dessen Spiegelbild verhalten. Und ganz wichtig: dabei nicht deckungsgleich sind. Das heißt man kann sie nicht durch drehen von Bindungen oder rotieren des Moleküls ineinander überführen. Bei 3-Pentanol geht das aber. Daher ist es kein Enantiomer.
Beim 2-Pentanol ist das anders. Das hat ein chirales C, nämlich das zweite, an dem die OH-Gruppe hängt. Es hat damit 4 verschiedene Substituenten und die beiden Isomere, nämlich (R)-2-Pentanol und (S)-2-Pentanol lassen sich nicht durch drehen und rotieren ineinander überführen. Sie sind aber Spiegelbilder voneinander, ergo auch Enantiomere.
Das kannst du auch, diese Keilstriche verändern sich, wenn du das Molekül drehst. Drehst du das linke ein Stück nach links, bzw so dass die linke ch3 gruppe in die papierebene geht, so kriegt diese einen normalen strich. die rechte ch3 gruppe dagegen wandert durch die drehung aus der papierebene heraus und erhält daher den dicken keil. Das H bleibt hinter der Ebene und verschiebt sich nur ein stück von links nach rechts.
Bau dir das am besten mal mit einem Molekülbaukasten oder was anderem (Zahnstocher und Knete z.b.) nach. Das sieht man das viel besser.
Alles klar danke! Das mit der Begründung über die Chiralität habe ich jetzt verstanden. Aber schau mal hier: https://lh3.googleusercontent.com/proxy/HbQcv7nIoj5kOxavnmBtDbYg8RjjQi7m_iDP_oQgVfZ92Lde9YasKlrB5-GF2fVDHo8wyyrZYhs2l_CggCo7wstltCNzgob3EMe8c0e1
Ganz unten liegt ja kein Enantiomer vor, da 2 * CH3 am C-Atom vorkommt und es somit kein chirales C-Atom gibt (was die Bedingung für ein Enantiomer ist). Bild und Spiegelbild passen zueinander (sagt erstmal nichts aus). Da es kein Enantiomer ist, müsste ich ja das Spiegelbild so drehen können, dass das Ursprungsmplekül auf der linken Seite mit dem gedrehten Spiegelbild übereinstimmen muss. Allerdings müsste doch bei Drehung die CH3 Gruppe nach unten zeigen (unter der Papierebene) und das H-Atom nach oben (vor der Papierebene). Dann passt es aber nicht mit dem Ursprungsmolekül zusammen.