Warum hat 2,2,3-Trimethylbutan einen höheren Siedepunkt als 2,2-Dimethylpentan?
Hallo,
beide oben genannten Moleküle sind Strukturisomere von C7H16, sie besetzten also identische Molekülmassen. Warum hat das 2,2,3- Trimethylbutan trotz stärkerer Verzweigung einen höheren Siedpunkt als 2,2-Dimethylpentan?
1 Antwort
Darauf kann es nur ine Antwort geben, und sie ist ebenso richtig wie sinnleer: Weil die Wechselwirkung zwischen Molekülen des 2,2,3-Trimethylbutans stärker aneinander kleben als die des 2,2-Dimethylpentans. Die Siedetemperaturen betragen übrigens 81 °C vs. 79 °C, also ist er Unterschied sehr gering und fast vernachlässigbar.
Wir wissen also, daß die intermolekularen Wechselwirkungen (=die „Klebrigkeit“) beim 2,2,3-Trimethylbutan einen Hauch stärker sind als beim 2,2-Dimethylpentan. Vielleicht kann man die Frage so umformulieren, ob es irgendein simples Prinzip gibt, mit dessen Hilfe man diesen Sachverhalt erklären kann, oder sogar voraussagen kann, wenn man nur die Strukturformeln kennt.
Wie Du richtig geschrieben hast, sind die beiden Moleküle Isomere, haben also dieselbe Molekülgröße. Der Unterschied muß folglich anderswo liegen. Am Dipolmoment kann es auch nicht liegen (beide Moleküle haben zwar eines, aber es sollte beide Male winzig sein, wie für Kohlenwasserstoffe üblich), und Wasserstoffbrücken kommen schon gar nicht in Betracht.
Die Molekülform hilft auch nicht weiter. Als Faustregel gilt, daß daß mehr kugelförmige Isomer höher siedet als ein langgestrecktes. Oft ist es so, daß eine kürzere Hauptkette und dafür mehr Seitenketten einen tieferen Siedepunkt ergeben, weil das Molekül dadurch kompakter (≈kugeliger) wird. In unserem Beispiel ist es aber genau umgekehrt, wenn auch nur um einen sehr kleinen Betrag.
(Das eher symmetrische 3,3-Dimethylpentan siedet bei 86 °C, also entspricht es der Erwartung. Dummerweise war das aber nicht gefragt)
Kurzzusammenfassung: Mir fällt keine gute Erklärung für diesen Unterschied in den Siedepunkten ein, außer, daß er sowieso nur winzig ist und daher ignoriert werden kann. Aber vielleicht fällt noch wem was Besseres ein.