Strukturformel von Sertralin?
Hallo zusammen
Ich muss eine schriftliche Arbeit zum Molekül Sertralin machen und muss dabei auch die Strukturformel angeben. Ich sollte den Aufbau des Moleküls in einem Text genau beschreiben, wobei zuerst die Grundkette und dann die funktionellen Gruppen genannt werden sollen. Kann mir dabei jemand helfen?
Danke schonmal im voraus
1 Antwort
Hi,
du meinst das Ding hier?
Sowas wie eine "Grundkette" gibt es hier nicht. Die Benennung solcher Moleküle ist sehr komplex, man kann sie sich aber ein Stück weit herleiten. Das probiere ich, indem ich dir nebenbei die Struktur erkläre.
Dein Grundgerüst ist der Doppelring, der an Naphthalin erinnert. Man fängt am C-Atom oben links mit dem Methylamin an zu zählen, das C-Atom bekommt die 1. An diesem C-Atom hängt wie erwähnt Methylamin. Damit haben wir also Naphthylamin, wobei ein H-Atom am Amin durch eine CH3-Gruppe (Methylgruppe) ersetzt ist. Das Molekül nennt man dann N-Methyl-1-naphthylamin.
Die vier C-Atome des nicht-aromatischen Rings, die normalerweise auch in Doppelbindungen gebunden wären, sind hydrolysiert (d.h. da sind Wasserstoffatome dran). Der Name verlängert sich also: 1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthylamin.
An Stelle 4 ist zusätzlich ein Phenylring als Grundeinheit gebunden (also -C6H5). Also verlängert sich der Name um die Einheit 4-Phenyl: 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthylamin.
Nun wird dir auffallen, dass da auch noch zwei Chloratome am Phenylring hängen. Diese sitzen in direkter Nachbarschaft zueinander an den Stellen 3 und 4 im Phenylring (du beginnst an der Bindungsstelle zum großen Restmolekül an zu zählen und zählst im Uhrzeigersinn): 4-(3,4-Dichlorphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthylamin.
Im letzten Schritt muss man sich die Konformation der Stereozentren ansehen. Stereozentren sind solche C-Atome, an denen vier verschiedene Reste (Substituenten) hängen. Die C-Atome, an denen die H-Atome so komische Striche haben, sind diese Stereozentren. Die sitzen also an Stelle 1 und 4. Die Stereochemie dieser C.Atome bzw. ihre Konformation gibt man über die R/S-Isomerie an. Hier weisen beide C-Atome die S-Konfiguration auf. Sertralin trägt damit den folgenden IUPAC-Namen:
(1S,4S)-4-(3,4-Dichlorphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthylamin.
Wenn noch irgendwas offen ist, frag gern nach. Solche Moleküle sind schon sehr komplex.
LG
Das Grundgerüst in dem Sinne ist schwierig auszumachen. Du hast als einzige wirklich funktionelle Gruppe das NH links oben, und zwei Chlorsubstituenten. Der Rest sind keine funktionellen Gruppen, sondern nur aromatisches Zeugs.
Dank für deine Antwort! Ich verstehe allerdings nicht so genau, was denn jetzt das Grundgerüst und was die funktionellen Gruppen sind?