Reaktionsmechanismus der Verseiftung von Etylethanoat?
Kann jemand bitte einmal den Reaktionsmechanismus zeichnen?:)
ich schreib morgen eine Klausur und brauch einmal eure Hilfe❤️
mich wäre euch sehr dankbar 🙏🏻
1 Antwort
Die Verseifung gehört zum Additions-Eliminierungs-Mechanismus.
Das Hydroxidion (1) greift den Ester 2 nucleophil an.[2] Es bildet sich ein Orthocarbonsäuremonoester-Anion 3. Das Alkoholat-Ion 5 wird unter Bildung einer Carbonsäure 4 abgespalten. Abschließend: Protonenübergang von der Carbonsäure auf das Alkoholat-Ion unter Bildung der Carboxylatgruppe in 6 und des Alkohols 7 (irreversibler Schritt der Verseifung).[3] Wenn das Hydroxidion (1) aus der Natronlauge stammt, ist ein Natrium-Kation das Gegenion von 6, ausgehend von Kalilauge würde sich analog Kaliumsalz der Carbonsäure bilden.
Durch anschließende Zugabe einer stärkeren Säure, z. B. verdünnter Schwefelsäure, zu 6 entsteht durch Protonierung die entsprechende Carbonsäure. Diese Protonierung ist jedoch nicht Teil der eigentlichen Verseifungsreaktion.
https://de.wikipedia.org/wiki/Verseifung
Bei Ethylethanoat ist R¹ = CH3 und R² = CH2-CH3
