Reaktionsart bestimmen anhand Oxidationszahlen?

Es geht um folgende Aufgabe:

Aufgabenkomplex 3:

a. Bitte bestimmen Sie im Molekül Myristylalkohol die Oxidationszahlen von C1, C14 und einem Kohlenstoff zwischen C1 und C14. Formulieren Sie dafür zunächst möglichst ordentlich das Molekül und vergessen Sie kein „H“.

b. Bitte bestimmen Sie nun die Oxidationszahlen von C1, C14 und einem Kohlenstoff zwischen C1 und C14 (gerne denselben wie zuvor) für Myristinsäure. Formulieren Sie dafür zunächst möglichst ordentlich das Molekül und vergessen Sie kein „H“.

c. Was sagen Ihnen die Oxidationszahlen, mit welchen chemischen Rekationen diese beiden Stoffe ineinander umgewandelt werden können?

a. und b. habe ich schon bestimmt (Bild). Wie schließe ich denn aber nun von den Oxidationszahlen auf die Art der Reaktion? (Oder eben wie sich die Reaktionsarten unterscheiden, wenn sich die Oxidationszahlen verändern)

Answer 1

[indiachinacook]

Deine Oxidationszahlen stimmen nicht. Am C₁ vom Myristicinalkohol haben wir fünf Elektronen am C, das gibt Oxidationszahl −I (der Kohlenstoff hat ja von Natur aus 4, und eines mehr gibt eine negative Einheit). Entsprechend haben die mittleren C-Ato­me 6 Elektronen bzw. −II, und und auch bei der C¯ᴵᴵᴵH₃-Gruppe haben wir dasselbe Problem.

Kurzum: Du hast das Vorzeichen immer verkehrt herum.

C¯ᴵᴵᴵH₃–(C¯ᴵᴵH₂)₁₂–C¯ᴵH₂OH

C¯ᴵᴵᴵH₃–(C¯ᴵᴵH₂)₁₂–C⁺ᴵᴵᴵOOH

Daß das nur so stimmen kann, siehst Du, wenn Du alle Oxidationszahlen aller Atome zusammenaddierst; dann muß die Gesamtladung des Moleküls herauskommen, also in diesem Fall Null. Machen wir das für den Alkohol, C₁₄H₃₀O:

• Der Sauerstoff trägt −2 bei.
• Die Wasserstoffe haben jeweils +I, und weil es 30 Stück sind, bekommen wir einen Beitrag von +30.
• Bei den Kohlenstoffen müssen wir aufpassen, weil die Oxidationszahlen ja ver­schieden sind: −3 + 12⋅(−2) + (−1) = −28
• Die Summe −2+30−28=0 stimmt

Zur anderen Frage: Bei der Reaktion vom Alkohol zur Säure bleiben alle Oxidations­zahlen konstant, außer am C₁, das geht von −I→+III. Also müssen vier Elektronen ab­gegeben werden, und das erreicht man durch eine Oxidation.

Answer 2

[RedPanther]

Wenn ein Atom im Verlauf der Reaktion seine Oxidationsstufe ändert, ist es eine Redoxreaktion ;)

Als Eselsbrücke, was Oxidation und was Reduktion ist: Elektronenaufnahme bewirkt "mehr Minus" bei der Oxidationsstufe, das ist eine Reduktion. Und das X in "Oxidation" sieht aus wie ein gedrehtes "+", das passiert wenn die Oxidationsstufe steigt.