Reaktion von Propan-1-ol zu 1-Chlorpropan?
Ich soll für den Unterricht eine Folie zu folgender Aufgabenstellung vorbereiten: Erläutern sie die folgenden Sachverhalte: a) Propan -1-ol reagiert mit konzentrierter Salzsäure nach Erwärmen zu 1-Chlorpropan. b) mit konzentrierter Nacl - Lösung reagiert Propan -1-ol unter diesen Bedingungen nicht. Nach Zusatz von verdünnter Schwefelsäure erfolgt ebenfalls eine Reaktion zu 1-Chlorpropan.
Meine Idee: Zu a) das H+ der Salzsäure lagert sich an der OH-Gruppe des Propanols an, sodass ein Oxoniumion entsteht, dann spaltet sich dass Wasser ab und wir durch das Cl- der Salzsäure ersetzt
Zu b) Das H+ der Schwefelsäure verhält sich genau wie bei a) nur dass sich dann das Cl- des dissozierten Nacl anlagert
Meine Frage: warum kann sich das Na+ nicht an die OH-GRUPPE anlagern? Und reagiert das Na+ am Ende mit dem HSO4 zu NaSO4?
1 Antwort
Die schwefelsäure liefert das H+ so dass die oh gruppe protoniert wird, sich h2o abspaltet und das cl- an die stelle tritt von der rückseite, das findet gleichzeitig statt, das ist ein sn2 mechanismus, der rest wird zu NaHSO4, die erste überlegung von dir ist aber richtig, sofern ich mich nicht verlesen habe!