Reaktion von Ethanol und Schwefelsäure?
wie geht die Reaktion?
also ich weiß, dass CH3CH2Oh mit H2SO4 reagiert.. und dabei entsteht Wasser und CH3CH2OSOOH.. aber wie geht es weiter? :( kann mir jmd helfen?
..
2 Antworten
Ja, es kann eine Esterbildung auftreten, aber Deine Formel für Ethylhydrogensulfat hat ein O-Atom zu wenig:
C₂H₅–OH + HO–SO₂–OH ⟶ C₂H₅–O–SO₂–OH + H₂O
Damit die Reaktion wirklich so abläuft, muß man Konzentrationen und Temperatur sorgsam kontrollieren. Steigt die Temperatur zu sehr, bekommt man stattdessen Diethylsulfat
2 C₂H₅–OH + HO–SO₂–OH ⟶ C₂H₅–O–SO₂–O–C₂H₅ + 2 H₂O
und mit anderen Konzentrationen und noch höheren Temperaturen treten Reaktionen auf, bei dem aus Ethanol einfach Wasser abgespalten wird, das von der H₂SO₄ gebunden wird. Als Produkte bilden sich Diethylether und, bei besonders aggressiven Bedingungen, Ethen:
2 C₂H₅OH ⟶ C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O
C₂H₅OH ⟶ C₂H₄ + H₂O
Du hast eine SO₂-Gruppe (also ein Schwefel mit zwei doppelt gebundenen O-Atomen), flankiert von zwei zweibindigen Sauerstoffen.
also so wie ich es bei meiner Frage ergänzt habe ?😅
das ist ja die nuleophile Addition.. aber wo ist das H+ , das dann mitreagiert?
H₂SO₄ + C₂H₅–OH ⟶ HSO₄⁻ + C₂H₅–O⁺H₂
Im ersten Schritt wird der Alk protoniert; das erhöht seine Reaktivität gegenüber nukleophiler Substitution, weil H₂O eine bessere Abgangsgruppe ist als OH⁻. Im zweiten Schritt greift das Hydrogensulfat (mit dem O) am C an und verdrängt das Wasser:
HSO₄⁻ + C₂H₅–O⁺H₂ ⟶ C₂H₅–SO₄H + H₂O
(NB: Die Schreibweisen –O–SO₂–OH und –SO₄H sind natürlich gleichwertig; ich habe hier die kürzere genommen, damit man den Zusammenhang mit dem HSO₄⁻-Ion klarer sieht)
ok danke, und wo findet die Nuleophile Addition statt?
Da wird nix addiert (keine Doppelbindung in Sicht). Nucleophile Addition tritt an Carbonylverbindungen auf, nicht bei Alkoholen. Ein klassisches Beispiel ist die Addition von Hydrogensulfit an Aldehyde — das greift aber mit dem S an, so daß eine α-Hydroxysulfonsäure (mit C–S-Bindung) entsteht:
R–CO–H + HSO₃⁻ ⟶ R–C(OH)H–SO₃⁻
Das X–SO₃⁻ ist dabei das Anion der Sulfonsäure X–SO₃H = X–SO₂–OH
ah okay.. ich dachte iwi man muss die nucleophile Addition anwenden, weil das mein thema in der schule ist
Einfach logisch weiterdenken:
Zunächst mal wäre ein Schwefelsäureester durchaus stabil. Bei großem Überschuß Schwefelsäure ist hier zunächst Ende Gelände.
Bei großem Überschuß Ethanol bildet sich der Di-Ester.
Ganz allgemein sind Schwefelsäureester sehr gute Alkylierungsmittel. Das bekannteste dürfte das Dimethylsulfat sein. Mit der Kettenlänge nimmt die Reaktivität ab, aber beim Ethyl-Rest sehe ich keine Probleme. Der ist glaube ich für Biologen interessant.
m.f.G.
anwesende
wie zeichnet man C₂H₅–O–SO₂–OH? ich bin irgendwie mit der strukturformel durcheinander gekommen