Radikale Substitution?

Hallo,

Kann mir jemand die radikale Substitution erklären und wie man das alles aufschreibt. Ich kapiere leider gar nichts.

Dankeschön

Answer 1

[DieChemikerin]

Hi,

ich probiers mal.

Bei einer radikalischen Substitution hast du als Gesamtreaktion eine "Ersetzung" eines Wasserstoffatome durch einen neuen Substituenten und die Reaktion verläuft radikalisch und besteht aus folgenden Schritten:

• Radikalbildung
• Kettenfortpflanzung
• Abbruchreaktion(en).

Bei einer Radikalreaktion hast du immer einen Radikalstarter, zB DBPO oder AIBN, der die radikalischen Reaktion in Gang bringt. Ich zeige dir das am Beispiel von der Chlorierung von Ethan.

Zunächst muss das Radikal entstehen. Ohne Radikal keine Radikalreaktion. Im Fall von Chlor geschieht das durch eine sogenannte "homolytische Bindungsspaltung": Die Bindung wird in der Mitte getrennt und jedes Chloratom bekommt ein Elektron. Sogenannte Radikale sind entstanden - das einzelne Elektron kennzeichnet man üblicherweise mit einem Punkt. Diese Radikale sind sehr reaktionsfreudig.

Es folgt darauf die Reaktion des Radikals mit dem anderen Edukt, das substituiert werden soll. Hierbei wird die Bindung C-H im Ethan homolytisch gespalten und es entsteht Chlorwasserstoff-Gas (HCl). Es bleibt ein Ethylradikal zurück.

Bei der Kettenfortpflanzung reagiert dieses Radikal mit einem neuen Chlormolekül, wodurch ein neues Chlorradikal sowie Chlormethan entsteht. Im Chlormethan könnten nun weitere H-Atome substituiert werden. Das Chlorradikal jedenfalls reagiert mit einem neuen Ethanmolekül und so pflanzt sich die Reaktion fort.

Die Reaktion endet, sobald keine Radikale mehr vorhanden sind. Damit das geschieht, müssen aber zwei Radikale jeweils miteinander reagieren. Zwei Beispiele (die Bildung von Chlormethan aus einem Chlor- und einem Ethylradikal sowie die Reaktion zweier Ethylradikale zu Butan) habe ich dir hier beispielaft dargestellt.

Die violetten Halbpfeile kennzeichnen den Übertrag von einzelnen Elektronen.

Wenn noch irgendwas unklar ist, melde dich gern.

LG

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt

Comments

[Hallo123124]

Sehr sehr nett und hilfreich. Vielen vielen Dank

[DieChemikerin]

@Hallo123124

Gern :)