Piperidin - Basenkonstante
Hallihallo,
ich bin gerade arg verwirrt. Selbstverständlich ist Piperidin eine Base, das ist Fakt. ABER entweder bin ich gerade total doof, oder bei Wikipedia und auch anderen Seiten, die ich jetzt spontan gefunden habe, ist das missverständlich formuliert.
Unter anderem bei Wikipedia steht, dass Piperidin einen pKₛ = 11,12 hat. Das würde doch bedeuten, dass es in Wasser sauer reagiert, denn Wasser hat nur pKₛ = 14, was ja wie gesagt, definitiv nicht der Fall ist.
Sollte mit der Angabe von 11,12 bereits die korrespondierende Säure gemeint sein? Denn das würde ja mal viel mehr Sinn machen! Dann hätte Piperidin nämlich selber einen pK(B) = 2,88, was eine mittelstarke Base ausmacht.
Würde mich freuen, wenn ihr mir sagen könntet, ob ich das richtig sehe oder ob ich gerade den totalen Denkfehler habe. :)
lG Karlchen
2 Antworten
Der PKs bezieht sich auf das System AminH+/Amin. Je höher der PKs desto basischer das Amin. (Oder: je tiefer der PKs desto stärker die korrespondierende Säure, in diesem Fall R2NH2+). Ammoniak hat ja auch einen PKs von 9.2 ...
Keine Inkonsistenz, man muss sich einfach über das Säure-Basenpaar einigen. Normalerweise sind die PKs Werte auch dementsprechend tabelliert. Übrigens steht im Wikipedia Eintrag zum Piridin-PKs eben auch, dass es als Base reagiert, nicht als Säure.
Keine Inkonsistenz, man muss sich einfach über das Säure-Basenpaar einigen.
Ja, muss man, aber das ist ja nicht der Fall!
Übrigens steht im Wikipedia Eintrag zum Piperidin-PKs eben auch, dass es als Base reagiert, nicht als Säure.
Ja, das steht da. Aber das wäre ja so, als würde ich schreiben:
"Stickstoff ist gasförmig. (Schmelztemperatur = -210,1°C)"
Das eine hat mit dem anderen halt nichts zu tun!
Bei Pyridin auf der Seite ist es so gemacht, wie du gesagt hast. Da steht beim pKₛ-Wert daneben, dass der für die korrespondierende Säure gilt.
lG Karlchen
Ich meinte Piperidin, habe mich verschrieben.
Warum ist das nicht der Fall? Wenn Piperidin als Base reagiert (wie im Wikipedia Artikel geschrieben), dann nimmt es eben eine Proton auf, d.h die korrespondierende Säure wird das protonierte Amin sein. Und der pKs bezieht sich nun mal auf die Reaktion Säure+Wasser -> H3O+ + Base. Machs nicht komplizierter als es ist.
(Möglicherweise kapiere ich deine Frage einfach nicht.)
Ich mache es doch nicht komplizierter, habe ich nicht den Eindruck.
Naja, ich finde einfach es ist nicht unmissverständlich formuliert. Um sowas zu vermeiden, könnte man zum Beispiel einfach den pK(B) angeben, aber der wird irgendwie immer unter den Tisch gekehrt, dann würde man dem Missverständnis etwas aus dem Weg gehen. Oder man gibt klipp und klar das Säure-Base-Paar an.
Naja, jedenfalls schönen Dank, für die Diskussions-Partizipation. :)
lG Karlchen
Piperidin ist ein Ampholyt, der pKs beschreibt das Verhalten als Säure. Mit pKs = 11,12 ist es eine extrem schwache Säure. Der pKb ist tatsächlich 2,88.
Okay, das kann schon sein. Ein Proton abgeben könnte er ja prinzipiell auch. Aber dann ist es doch Zufall, dass sein eigener pKₛ- und pK(B)-Wert zusammen 14 ergeben oder?
lG Karlchen
Nein, das kann kein Zufall sein, da hast Du recht. irgendwie hängt's bei mir jetzt auch. Normalerweise ergänzen sich ja nur pKs und pKb des korrespondierenden Säure-Base-Paars zu 14.
Vielleicht habe ich auch eine falsche Zahl abgetippt. Oder vielleicht kann uns ja noch jemand anders weiterhelfen.
Nein!
pKₛ der korrespondierenden Säure + pK(B) der korrespondierenden Base ist 14.
Beispiel:
H₂O --> OH⁻
- pKₛ(H₂O) = 14
- pK(B)(OH⁻) = 0
Wenn man den pKₛ und den pK(B) des gleichen Stoffes addiert kommt man auf Mumpitz:
- pKₛ(H₂O) = 14
- pK(B)(H₂O) = 14
- zusammen wären das 28
lG Karlchen
Und genau hier liegt die Inkonsistenz!
Ammoniak selber hat einen pKₛ = 23. Ammonium hat einen pKₛ = 9,2.
Das ist, wie mir gerade auffällt, ein schwerwiegendes Problem in der Definition, die zu unschönen Verwechslungen führen kann.... >_<
lG Karlchen