Nachweis für Carboxylgruppe?

2 Antworten

Vom Beitragsersteller als hilfreich ausgezeichnet

Moin,

die Carboxygruppe nachzuweisen, ist nicht ganz so einfach wie bei anderen funktionellen Gruppen in OC.

Bei einem ersten Verdacht, es könne sich um eine Carbonsäure handeln, könnte man als ersten Vorversuch mit einem pH-Farbindikator den pH-Bereich einer Lösung der Substanz untersuchen (und würde gegebenenfalls im sauren Bereich landen).

Dann könnte man die vermeintliche Carbonsäure mit Alkohol (in Anwesenheit einer katalytischen Menge Schwefelsäure) zur Reaktion bringen. Dabei entstehen Ester, die oft einen eindringlichen, charakteristischen Geruch haben; auch wären sie neutral, so dass sich nach der Reaktion der pH-Bereich ändern würde.

Schließlich könnte man versuchen, mit konzentrierter Schwefelsäure die Abspaltung der Carboxygruppe als Kohlenstoffdioxid zu erreichen. Das Kohlenstoffdioxid ist gasförmig und verlässt das Reaktionsgemisch in Form von Bläschen (es perlt aus).
Verschließt man das Gefäß mit dem Reaktionsgemisch mit Hilfe eines Gärröhrchens, in dem „Kalkwasser” enthalten ist, so ergibt sich mit dem Kohlenstoffdioxidgas eine weiße Trübung (es fällt Calciumcarbonat aus). Mit dem Nachweis des Kohlenstoffdioxids hätte man indirekt bewiesen, dass vorher eine Carboxygruppe vorhanden gewesen sein muss.

Alle drei Methoden zusammen ergeben dann einen ziemlich eindeutigen Beweis dafür, dass die unbekannte Substanz eine Carboxygruppe enthalten hat.

LG von der Waterkant

Diese kann ggf. abgespalten werden und dabei entsteht Kohlenstoffdioxid, der nachgewiesen werden kann. Dies nennt sich Decarboxylierung. Du kannst Beispielsweise mit konz. Schwefelsäure ansäuern (etwas) und erhitzen, dabei wird CO2 freigesetzt.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – MSc in Biochemie