Mit was beabsichtigt ein Mann/Junge wenn er ständig fragt: " Was denkst du über mich oder wie oft denkst du über mich"?

Er ist unsicher, was seine Beziehung mit Dir angeht, und möchte bestätigt haben, dass wenigstens ab und zu an ihn denkst.

je nachdem wie oder wie oft man über einen nachdenkt kann es bedeuten das er wissen will was er dir bedeutet also wie wichtig er dir ist

Na, er will halt was von dir und will rausfinden, ob du ihn auch gut findest.

Er versucht, seine eigene Unsicherheit zu beruhigen indem er hofft dass du eine für ihn positive Antwort gibst.