Mann den ich nicht so gut kenne fragt immer wenn ich zb in den ferien war: „warst du mit der family oder mit friends“ wieso fragt er das?

Wenn er das öfters fragt, kann es schon Gründe der Eifersucht haben, aber sicherlich nicht wenn das selten gefragt wird. Dann ist es einfach lieb gemeint.

Er möchte halt wissen ob du mehr Urlaub mit der Familie machst, oder eher mit Freunden. Vielleicht möchte er so auch herausfinden ob du einen festen Freund hast, oder im Urlaub flirty und abenteuerlustig unterwegs bist.
Einfach reden und Neugier um dich besser kennen zu lernen.

Nennt sich "Smalltalk" und dabei ist es eben üblich, dass man mit Menschen die man nicht so gut kennt über derart belangloses spricht.

Was er wirklich denkt kann nur er dir beantworten. Wir können nur spekulieren und das bringt dich auch nicht weiter.

Ist doch nett. Das klingt einfach freundlich und nach ein bisschen Smalltalk.