Länge von Chromophor bei Azofarbstoffen?

Gefragt war nach dem Grund, weshalb die Farbigkeit bei der Protonierung der Azogruppe umschwingt. Das wird ja im ersten Absatz erklärt, das war mir auch verständlich nur ... kann mir jemand erklären, was die mir im zweiten Absatz sagen wollen?

1. Ich verstehe nicht, weshalb man auf den Gedanken kommt, dass eine Protonierung zu einer Ausweitung des Systems führen könnte (das ergibt für mich einfach keinen Sinn, auch wenn es hier nicht der Fall wäre).
2. Worauf bezieht sich das "ähnlich wahrscheinlich"? Denn, wenn Säure hinzugegeben wird, ist der pH-Wert umgeschlagen, was soll denn da ähnlich wahrscheinlich sein? Solange ich keine Neutralisation durchführe, um wieder aus dem sauren Milleu hinauszukommen, gibt es nur eine Möglichkeit: Und zwar das Molekül bei pH<4 ...
3. Und von welcher Ladungstrennung bei Molekül pH-Wert >6 ist hier die Rede ...?

Ich würde mich wirklich, wirklich freuen, wenn mir das jemand kurz erklären könnte (:

Answer 1

[anwesende]

Hi,

in deinem Fall ist sowieso das ganze Molekül Teil des delokalisierten Systems, daher kann es nicht erweitert werden. Denkbar ist aber, daß zwei getrennte Systeme erst durch Protonierung zu einem großen System zusammenkommen und so die Farber verändert wird. Ist hier aber wie gesagt nicht der Fall.

Beide mesomeren Grenzstrukturen sind energetisch gleich und daher gleich wahrscheinlich.

Bei pH=6 in der protonierten Form sind sie es nicht.