Kann mir jemand erklären was ein Halbacetal ist?
Danke schon mal.
LG bimadu.
3 Antworten
Google hilft hier sehr gut.
Ein Halbacetal lässt sich aus der säurekatalysierten Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol herstellen. Die allgemeine Summenformel lautet R1R2C(OH)OR.
Ein Acetal ist dann die Umsetzung des Ketons mit zwei Äquivalenten Alkohol(R1R2C(OR3)(OR4)). Acetale werden als Schutzgruppen von Ketonen/Aldehyden eingesetzt und lassen sich über Säuren wieder abspalten.
https://de.wikipedia.org/wiki/Acetale
Ein Halbacetal ist übrigens kein Ester, du kannst die Strukturen auch einfach über Google vergleichen.
Das Zwischenprodukt aus einem Aldehyd/Keton und einem Alkohol. Dieses Zwischenprodukt kann mit einem weiteren Alkohol reagieren zu einem Acetal. In der Schutzgruppentechnologie kann man das gut verwenden, da gleich zwei Hydroxylgruppen durch eine Acetalbildung geschützt werden können.
Ein Aldehyd steht zumindest formal im Gleichgewicht zu einem geminalen Diol:
CH₃–CO–H + H₂O ⇄ CH₃–CH(OH)₂
Für die meisten Aldehyde liegt dieses Gleichgwicht links, aber dazu gibt es auch Ausnahmen wie z.B. CCl₃CH(OH)₂ (Chloralhydrat).
Diese Diolform hat zwei OH-Gruppen, und die können wie bei jedem Alkohol natürlich auch Ether bilden. Diese speziellen Ether heißen Acetale (beide OH-Gruppen verethert) oder Halbacetale (mit einer freien und einer veretherten OH-Gruppe), also
Halbacetal R–CH(OH)(OR’) und (Voll)acetal R–CH(OR’)(OR’’)
In der Praxis gilt bei den Vollacetalen meist R’=R’’, aber das muß nicht so sein.
Entsprechende Verbindungen gibt es auch bei Ketonen, die heißen dann wenig überraschend Ketale bzw. Halbketale.