Ist der M-Effekt der Hydroxygruppe stärker, wenn diese das Proton verloren hat?
Anders kann ich mir nicht erklären, weshalb Aurin ohne das Proton eine andere Farbe hat.
2 Antworten
So zu sagen. Dann kann aus dem Alkoholat ein keton werden und aus dem keton ein alkoholat.
TheCamphor
10.03.2020, 20:40
@Brieftasche1982
Natürlich. Phenol ist ja auch eigentlich ein Enolat oder? Sauerstoff ist ja relativ elektronegativ und würde lieber eine negative ladung haben als eine positive
Nutzer, der sehr aktiv auf gutefrage ist
Wenn die OH-Gruppe Mesomerie macht, dann kriegt das doppelt gebundene O eine neg. Ladung, das OH eine positive= Ladungstrennung=schlechte Mesomerie.
Nach Abtrennung von H ist O neg. und verteilt das auf das andere O: keine Ladungstrennung, nur -verteilung=gute Mesomerie.
Nach dem gleichen Prinzip wird Carbonsäureanion stabilisiert, bloß hier nur über ein C-Atom.
Aber das geht doch auch, wenn das Proton da ist:
https://www.google.com/search?q=phenolat+mesomere+grenzformeln&tbm=isch&ved=2ahUKEwigg9Ko0pDoAhXG0YUKHeaCBtIQ2-cCegQIABAA&oq=phenolat+mesomere+grenzformeln&gs_l=img.3...14540.14599..14670...0.0..0.94.94.1......0....1..gws-wiz-img.sgHOsmyIhPk&ei=tOpnXqDZLcajlwTmhZqQDQ&bih=526&biw=1024#imgrc=VjmcYl9QSn3edM