Gibt es unpolare und zugleich protische Lösemittel?
Lösemittel können unterteilt werden in polare und unpolare, sowie in protische und aprotische Lösemittel.
Können unpolare Lösemittel trotzdem protisch sein (=Protonen ablösen)? Aus Wikipedia, Chemiepedia usw. schließe ich "nein".
4 Antworten
Als Zwischending würde ich mal noch langkettige, verzweigte Alkohole vorschlagen. z.B. Isooctanol, verzweigte Decanole etc. Die sind zumindest lipophil und mischen sich mit unpolaren Lösungsmittel.
Richtig. Protische Eigenschaften setzen voraus, dass eine Bindung zu einem H-Atom stark polar sein muss; das beißt sich mit der Voraussetzung, unpolar zu sein. Wird zumindest nicht ganz einfach.
Umgekehrt geht es, es können Stoffe durchaus polar sein, ohne deshalb zu protolysieren.
Ich kenne keins, aber deren Existenz ist nicht per se unmöglich.
Wäre H2O nicht gewinkelt, sondern linear aufgebaut, dann wäre es unpolar und protisch.
Die Moleküle (2 oder mehr H in polarer Bindung), die mir dazu auf Anhieb einfallen, sind aber alle gewinkelt: H2O, H2S, NH3
Wenn man "unpolar" als "ohne polare Bindungen" interpretiert, dann folgt daraus wohl zwingend auch "aprotisch".
Aber üblicherweise versteht man unter "unpolar", dass das Molekül kein Dipolmoment hat, so ja auch Dein Sprachgebrauch "CO2 ist ja auch komplett unpolar".
> Da finde ich langkettige Alkohole
Die sind vergleichsweise wenig polar. Aber sie geben auch höchst ungern ihren Wasserstoff her.
Ich sag ja, es ist Spielraum für Interpretationen vorhanden.
Unpolar bei Lösungsmitteln ziehlt ja vor allem darauf ab, welche Stoffe sie lösen und mit welchen sie sich mischen. Daher sind polare Bindungen eher wichtiger als das gesamte Dipolmoment.
Auch "protisch" ist nicht klar definiert....ggü welchen Basen? Was ist noch protisch? Ich denke Isopropanol bezeichnet jeder noch als protisch. Wie ist es mit Acetylen? Das wäre doch ein guter Kandidat für unpolar protisch...für einen Organiker könnte man Acetylen durchaus als protisch bezeichnen. Aber das ist sicher Geschmackssache. Die langkettigen Alkohole sind so dazwischen.
Ah...da fällt mir doch ein gutes Lösungsmittel ein....das poste ich mal separat.
Damit, Ethin als protisch und unpolar zu bezeichnen, hätte ich kein Problem. Aber ein Lösemittel, das nur unter hohem Druck flüssig ist?
Ja mir fällt da etwas ein...
Cyclopentadien. Es hat einen pKs-Wert wie Wasser. Man sollte es nur gekühlt lagern, da es sonst dimerisiert und dann nicht mehr protisch wäre.
Als Lösungsmittel auch eher unüblich. Wohl zu reaktiv. Auch wenn nicht wahnsinnig reaktiv. Ginge wohl.
Ist Auslegungssache, den Stoff wird man wohl in kaum einer Lösungsmittel-Tabelle finden. Aber wenn, wäre es definitiv unpolar protisch.
Ansonsten...vielleicht gibt es hier und da noch ein paar Spezialfälle, aber allgemein lässt sich sagen: Unter einigermaßen gängigen organischen LM findest du kein unpolar protisches.
Es müsste ein sehr kleines haben...aber es ist definitiv unlöslich in Wasser und gut löslich in Ether, Benzol, etc. Es reagiert halt nicht wegen einer polaren C-H Bindung sauer, sondern wegen der Aromatizität des Anions. Das macht es besonders.
Als echtes Lösungsmittel verwendet habe ich es aber auch noch nicht gesehen :D
Da wäre ich vorsichtig. Ein lineares Wasser hat zwar kein Dipolmoment insgesamt, aber beide Bindungen wären stark polar. Ich würde es dann nicht unbedingt als unpolares LM bezeichnen. CO2 ist ja auch komplett unpolar und trotzdem löst es sich aus oben genanntem Grund recht ordentlich in Wasser.
Da finde ich langkettige Alkohole oder Amine schon eher passender. Trotzdem ist das sehr exotisch für ein "Lösungsmittel". Ich denke man kann schon sagen, dass es im allgemeinen chemischen Verständnis kein unpolar protisches LM gibt. Das bedeutet für mich, man findet keins in gängigen LM-Tabellen.