Ein naturreines Credo - Was ist das für ein Stilmittel?

Hallo Community,

und zwar habe ich folgende Aufgabe gegeben & soll den Reaktionsmechanismus dazu aufstellen:

But-2-en wird mit Hypochloriger Säure HO-Cl versetzt & reagiert zu einem Alkan mit dem Namen 3-Chlor-2-hydroybutan.

Hinweis: HO-Cl wird an der Bindung zwischen dem Chlor-Atom und dem Sauerstoff-Atom gespalten, wobei das Chlor-Atom die positive Teilladung erhält.

Meine Fragen sind nun:

1. Funktioniert hierbei die elektrophile Addition wie gewohnt?

2. Ist das entstandene Alkan sozusagen der Stoff, den ich nach dem Mechanismus endgültig vorliegen habe?

3. Normalerweise haben wir das positivierte Atom immer rechts neben dem Molekül stehen gehabt, also so, dass es dirakt nebendran war. Jetzt ist allerdings das rechte Atom, also das Chlor-Atom das positive. Es muss logischerweise die negativ geladene Doppelbindung des But-2-ens angreifen, richtig? Muss ich das in meiner Zeichnung also als Cl-HO schreiben oder ist das egal?

Ich hoffe, jemand versteht, was ich meine & würde mir helfen. Danke im Voraus!

Answer 1

[Picus48]

1. Ja, das positiv polarisierte Cl fungiert als Elektrophil, das negativere OH als Nucleophil.
2. Ja, ich würde die Verbindung aber als 3-Chloro-2-butanol bezeichnen.
3. Ich würde als Übergangszustand einen dreigliedrigen Ring mit Cl-C2-C3⁺ formulieren. Der elektrophile Angriff des Cl auf die planare C=C-Bindung kann natürlich mit gleicher Wahrscheinlichkeit von oben oder unten erfolgen.

Comments

[KarmaUndercover]

Danke! ^^ Allerdings hatte meine Frage nichts mit dem Text zu tun. Irgendwie hat GuteFrage totalen Mist gebaut...