Diels-Alder-Reaktion Hilfe?
Hallo,
kann mir jemand bei der Reaktion helfen? Ich verstehe den Mechanismus nicht ganz und weiß nicht wie das reagieren soll. Kann mir jemand die Schritte hier erklären?
Danke im Voraus!
2 Antworten
Da es schwierig ist, hier Strukturformeln einzugeben, kopiere ich einfach etwas aus dem Internet.
Das Reaktionsprodukt ist also Limonen, wenn genau diese Doppelbindungen in der angeschriebenen Orientierung miteinander reagieren (und ja, in der Reaktionsgleichung fehlt ganz links ein Zweier, warum auch immer)
Das ist irgendwie kaum zu glauben — wenn ihr so viel UV quer durchs Labor geschossen habt, daß ihr photochemische [2+2]-Cycloadditionen als Nebenreaktion beim Diels-Alder beobachtet habt, dann müßtet ihr eigentlich alle erblindet sein. Oder hattet ihr UV-sichere Schutzbrillen?
Bessere Erklärung dafür, warum eine derartig sichere Reaktion so großzügig daneben gehen kann?
Experimentelles Unvermögen. ☺
Beim geaueren Nachdenken fallen mir noch radikalische Nebenreaktionen ein, dazu braucht man ja nur katalytische Mengen UV-Licht zum Kettenstart.. Ich hatte zuerst nur an photochemische [2+2]-Cycloadditionen gedacht, wo man molare Mengen braucht (jedes reagierende Molekül schluckt ein Photon).
Wie ich mich ganz dumpf erinnere, war es die Addition von Anthrazen mit Maleinsäureanhydrid. Muß ziemlich zu Beginn des OC I Praktikums gewesen sein.
Ich habe Dir mal den Mechanismus eingezeichnet, bitte beachte die Stereochemie!
Diels-Alder Reaktionen sind vor allem im Sommer teils mit Vorsicht zu genießen: Weil die gesamte Studentenschaft im Schwimmbad eine gesunde Körperfarbe angenommen hatte und wir Chemiker (permanent im Labor!) durch unsere Neon-Bräune zu erkennen waren, haben wir im Labor einfach mal ein paar UV-Röhren aufgehängt - mit verheerenden Resultaten bei der Ausbeute bewußter Reaktion. Und die Nebenprodukte erst... Aber irgendwann kamen wir doch auf die Lösung und haben uns für die schneckenweiße Hautfarbe entschieden! ;)))