Art und Produkt einer Reaktion?
Wenn man Menthyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-carboxylat mit DIBAl-H und THF bei -78°C reagieren lässt, handelt es sich um eine beta-Hydrideliminierung? Wie würde das Produkt aussehen?
Es kann ja nicht in einer Hydroaluminierung verwendet werden, da kein LiAlH4 verwendet wird.
Der Ester wird in ein Aldehyd verwandelt.
1 Antwort
Es kann ja nicht in einer Hydroaluminierung verwendet werden, da kein LiAlH4 verwendet wird.
Doch. Hydroaluminierung geht auch mit DIBAL, ist genauso ein Aluminium-basiertes Reduktionsmittel. Nur etwas weniger reaktiv.
LiAlH4 reduziert Ester immer bis zum Alkohol.
Sie meinten, dass man mit DIBAL auch zu 4-Methyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd kommen kann. Welches Chromreagenz müsste ich benutzen um von dem gerade genannten (mit dem Alkohol) zu 4-Methyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd zu reagieren?
Also du willst den Alkohol zum Aldehyd oxidieren? Glaube das ist nicht so wichtig, welches Chromreagenz das genau ist, die allermeisten Chrom(IV) Reagenzien müssten das zum Aldehyd oxidieren. Pyridiniumdichromat soll wohl ziemlich selektiv sein.
Wenn man das Cyclohexan (mit dem Alkohol) mit Natriumbromid, Natriumhydrid und Brompropan reagieren lasse, welche Änderungen geschehen dann?
Alles gleichzeitig oder wie ist das gemeint?
Es wird ein Reaktionpfeil gezeigt, worüber NaH und Brompropan und unterhalb des Reaktionpfeiles -NaBr steht.
Dann reagiert NaBr aber nicht mit, sondern wird in der Reaktion gebildet. NaH ist eine starke Base, deprotoniert also den Alkohol. Dabei entsteht Wasserstoff und das Alkoholat R-ONa. Letzteres Reagiert dann mit Brompropan in einer Salzeliminierung zum entsprechenden Ether und NaBr.
Also reagiert es zu 4-Methoxy-1-methylcyclohexen.
Wenn ich das Startmolekül jetzt richtig im Kopf hab, ja
Zuletzt möchte ich noch fragen, wie 4-Methoxy-1-methylcyclohexen gleichzeitig mit OsO4, NMO und Aceton:H20 (1:1) reagieren kann?
Was würdest du denn vermuten, was da passiert?
Es kommt zu einer Dihydroxylierung, wobei das OsO4 als Oxidationsmittel fungiert. Es wird jedoch eher an der Doppelbindung eines Alkens gemacht.
Genau. Aber eine Doppelbindung hast du hier ja trotzdem auch, die reagiert dann entsprechend.
Also wandelt sich der Alken in ein Butandiol um und der Rest bleibt gleich.
Butan? Du hast ein Cyclohexen, der Ring bleibt schon ganz, nur die Doppelbindung halt nicht
Aber es hängen jetzt zwei -OH -Bindungen an der Stelle, wo statt der Doppelbindung jetzt die Einzelbindung steht.
Bei Reaktion mit DIBAL-H entsteht 4-Methyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd. Welches Produkt erscheint dann bei Reaktion mit LiAlH4 und THF?