Aldehyde/Ketone, Oxidationszahlen?
Ich verstehe nicht wie man Aldehyde,Ketone bildet ind was man da allgemein beachten muss und zudem weiß ich nicht was Oxidationszahlen sind und wie man diese bestimmt
2 Antworten
Aldehyde: allgemeine Formel ist R-CHO, wobei R eine Alkyl- oder Arylgruppe sein kann
Ketone: Die allgemeine Formel ist R-CO-R', wobei R und R' Alkyl- oder Arylgruppen sein können
Oxidationszahl: Ladung, wenn alle Bindungen ionisch wären
Dabei muss man folgende Regeln beachten:
- Elementare Substanzen haben alle eine Oxidationszahl von 0.
- Einatomige Ionen, hier entspricht der Ladung des Ions.
- Sauerstoff hat eine Oxidationszahl von -2. Ausnahmen sind Peroxide (z.B. H₂O₂, wo die Oxidationszahl -1 ist).
- Wasserstoff hat Wasserstoff eine Oxidationszahl von +1. In Metallhydriden (z.B. NaH) hat es eine Oxidationszahl von -1.
- Die Summe der Oxidationszahlen aller Atome in einer neutralen Verbindung ist 0. In einem Ion entspricht die Summe der Oxidationszahlen der Ionenladung.
Das ist die Strukturformel von Methanol:
Im Molekül existieren drei Arten von Bindungen:
- 3 C-H-Bindungen
- eine C-O-Bindung
- und eine O-H-Bindung.
Jedes Atom geht hier entsprechend seiner Wertigkeit Bindungen ein und steuert genauso viele Elektronen zu den Bindungen bei. Wasserstoff 1, Kohlenstoff 4 und Sauerstoff 2. In einer kovalenten Bindung sind dann immer jeweils 2 Elektronen enthalten. Die Atome weisen nun verschiedene Elektronegativitäten auf. Kohlenstoff eine von 2,55, Wasserstoff eine von 2,2 und Sauerstoff eine von 3,44. Kohlenstoff zieht also Elektronen etwas stärker an als Wasserstoff. Das führt dazu, dass die Elektronendichte entlang einer C-H-Bindung nicht mehr gleichmäßig verteilt ist - sie ist etwas zum Kohlenstoff hin verzerrt. Umgekehrt ist Sauerstoff elektronegativer als Kohlenstoff und die Elektronen in der C-O-Bindung liegen näher am Sauerstoff. Diese "elektronische Umgebung" des Kohlenstoffs kann man mit einer Oxidationszahl beschreiben: Ein einzelnes Kohlenstoffatom trägt die Oxidationszahl 0. Das Kohlenstoffatom im Methanol zieht nun das vom Wasserstoffatom der kovalenten Bindung bei gesteuerte Elektron in jeweils drei Bindungen zu sich, in einer Bindung wird das vom Kohlenstoffatom der kovalenten Bindung beigesteuerte Elektron aber durch den Sauerstoff weggezogen. Die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms im Methanol beträgt also 0 - 3 + 1 = -2. Diese schreibt man als römische Zwei -II.
Hier sind alle Oxidationszahlen für Methanol:
H: +I (×3)
C: -II
O: -I
ges.: 0
(Die Gesamtzahl muss der Ladung des Teilchens entsprechen, bei (neutralen) Molekülen also 0.)
Im Formaldehyd ist das anders:
Hier zieht das Kohlenstoffatom nur 2 Elektronen zu sich und 2 werden ihm vom Sauerstoff weggezogen. Die Oxidationszahl beträgt hier also 0 - 2 + 2 = 0. Nochmal für alle Atome:
H: +I (×2)
C: 0
O: -II
ges.: 0
Man kann sehen, dass sich bei einer Reaktion von Methanol zu Formaldehyd die Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms um 2 erhöhen muss. Man sollte beachten, dass dies keinen realen Ladungsverlust darstellt. Oxidationszahlen sind lediglich Formalismen! Ein Elektronentransfer der Kohlenstoff-Elektronen (wie er z.B. bei Ionisierungen auftritt), tritt bei solchen organischen Reaktionen nicht auf. Aber man kann sich vorstellen, dass sich die Elektronendichte am Kohlenstoff bei der Reaktion von Methanol zu Formaldehyd verändert, sie nimmt ab, es findet eine Oxidation statt (auch hier wieder beachten: Oxidationszahlen und ihre Änderungen dienen lediglich einer formalistischen Beschreibung). Diese Veränderung der Oxidationsstufe von -II auf 0 muss dann aber ausgeglichen werden, indem ein geeignetes Oxidationsmittel reduziert wird. Der hier gezeigte Formaldehyd kann z.B. einfach durch Oxidation von Methanol mit Luftsauerstoff (unter Verwendung eines Katalysators) gewonnen werden (Formox-Verfahren). Hier wäre dann der Luftsauerstoff das Oxidationsmittel, welches dafür zum Ausgleich reduziert wird.
