NMR Spektren von Ethan und Propan

Hallo, beim NMR Spektrum von Propan spaltet sich die Methylengruppe in ein Septett auf, da sie mit insgesamt sechs, chemisch äquivalenten H-Atomen and den beiden Methylgruppen koppelt. Müsste dann beim Ethan nicht auch eine Kopplung der benachbarten Methylgruppen erfolgen, also ein Quartett Signal erscheinen? Stattdessen erscheint nur ein Singulett Signal. Danke für eine Antwort

Answer 1

[indiachinacook]

Richtig, es gibt keine Kopplung innerhalb einer Gruppe identischer Protonen (warum das so ist, kann ich Dir aber nicht erklären).

Allerdings könntest Du einwenden, daß im Ethan nicht alle Protonen chemische äquivalent sind. Zwei liegen ja mit den Kohlenstoff­atomen in einer Ebene (anti­peri­planar bzw. staggered-Kon­formation voraus­gesetzt), die anderen vier liegen außer­halb dieser Ebene. Warum be­kommt man also nicht zwei unter­schied­liche Signale, ein 2-Protonen-Quintett und ein 4-Protonen-Triplett?

Die Antwort ist, daß NMR eine langsame Methode ist, und die Protonen tauschen wegen der internen Rotation um die C–C-Bindung dauernd ihre Zu­gehörig­keit zu den beiden Gruppen aus. NMR mittelt immer über lange Zeiten (Radiowellen eben), und sieht daher nur den Durch­schnitt bzw. den zeitlichen Mittelwert. So erscheinen alle Protonen identisch.

Beim Abkühlen „friert“ die interne Rotation ein, und dann sieht man tatsächlich zwei Signale für Ethan.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 2

[Praseodym]

Habe die Antwort selbst gefunden: Beim Propan koppeln die Methylenprotonenen MIT chemisch äquivalenten 6 Wasserstoffatomen (den Methylgruppen), beim Ethan SIND die Wasserstoffatome (der Methylgruppen) äquivalent, koppeln deshalb nicht.