Weshalb stabilisieren delokalisierte Elektronen Verbindungen?

2 Antworten

Das kann man vielleicht quantenmechanisch mit der Energie eines Teilchens im Modell des eindimensionalen Kastens verdeutlichen. Die Eigenwerte des Hamiltonoperators für solch ein Teilchen sind:

En = ℏ²π²/(2 mL²) * n²

Dabei ist L die Länge des Kastens und entspricht der Länge des konjugierten π-Elektronensystems (Anzahl der konj. Bindungen). Je größer L wird, umso geringer wird die Energie des Teilchens.

Die Stabilisierung durch Konjugation von π-Doppelbindungen gilt gleichermaßen auch für nicht-zyklische Systeme.

Also ganz platt:

  • Elektronen habe negative Ladungen.
  • Gleiche Ladungen stoßen sich ab.
  • Deswegen sind Elektronen eher Einzelgänger und Doppelbindungen sind als Orte erhöhter Elektronendichte eher ungünstig.

=> Wenn die Doppelbindung delokalisiert ist, haben die Elektronen "mehr Platz", weil sie sich an doppelt so vielen Orten befinden können.

Deswegen sind dekolalisierte Doppelbindungen unterm Strich stabiler als "normale" Doppelbindungen.

LG

PS: Generell alle