Welches Gas entsteht bei dieser Reaktion?


12.06.2024, 18:14

3 Antworten

Von Experte Miraculix84 bestätigt

Wie kommst du darauf, dass da ein Gas entsteht? Was da passiert ist, dass die OH-Gruppe des Alkohols protoniert wird und als H2O das Molekül verlässt. Das entstandene Carbokation reagiert dann mit dem Chlorid zum Produkt.


Inkognito-Nutzer   12.06.2024, 17:57

Ich kam darauf weil beim extrahieren im Scheidetrichter Gasbläschen zu sehen waren

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JenerDerBleibt  12.06.2024, 18:03
@Inkognito-Beitragsersteller

Naja, in normalem Wasser ist auch Gas drin bzw. Bläschen, wenn mans schüttelt. Außerdem können auch kleine Bläschen der jeweils anderen Phase so aussehen.

In der Reaktion entsteht auf jeden Fall kein Gas. Das hättest du auch dadurch gemerkt, dass sich Druck im Scheidetrichter aufbaut.

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Inkognito-Nutzer   13.06.2024, 21:24
@JenerDerBleibt

Ich möchte auch noch gerne wissen

inwiefern konzentrierte Salzsäure und kühlen der Edukte vor Reaktionsbeginn die Eliminierungsreaktion als Konkurrenz zur Substitution unwarscheinlich machen

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JenerDerBleibt  13.06.2024, 21:46
@Inkognito-Beitragsersteller

Du brauchst für eine Eliminierung eine Spezies, die ein H abstrahieren kann, also eine Base. In konzentrierter Salzsäure wird die wohl eher nicht auftreten. Hohe Temperaturen fördern zumindest den E1 Mechanismus, aber ich denke die Kühlung wird hauptsächlich aus dem Grund sein, weil die Reaktion bzw das Mischen mit der Säure exotherm sind.

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Es entsteht bei der Reaktion kein Gas.

Beim Ausschütteln kann man aber trotzdem manchmal eine leichte Blasenbildung beobachten. Falls man den Überschuss HCl mit wässriger NaHCO3 neutralisiert, dann entsteht natürlich CO2.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Msc. Polymerchemie - nun beim PhD

Hallo,

das Gas, das bei der Reaktion von 2-Methyl-2-butanol mit HCl entsteht, ist Wasserstoffgas (H₂). Während der Reaktion wird das Proton (H⁺) aus der Salzsäure (HCl) von der Hydroxygruppe (-OH) des 2-Methyl-2-butanols abstrahiert, wodurch Wasserstoffgas freigesetzt wird. Das resultierende Chlorwasserstoffgas (HCl) bildet dann das 2-Methyl-2-Chlorbutan-Produkt.

Hoffentlich hilft das!

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung

JenerDerBleibt  12.06.2024, 17:53

Wasserstoff? Dass da H+ drin ist keine Frage, aber wo soll das hydridische H her kommen, dass sich H2 bildet? Und das O der Hydroxygruppe verschwindet einfach?

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HandsomeSam  12.06.2024, 17:55

was für eine Ausbildung oder Studium soll das sein das du meinst bei einem Alkohol der hier als Base dient und einer Säure kommt HCl raus. wen du wirklich in dem Bereich tätig bist müsstest du wissen das bei einer Protolyse immer Wasser entstehen muss

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JenerDerBleibt  12.06.2024, 18:12
@HandsomeSam

Kipp mal HCl in Wasser, das reicht schon.

Oder HCl + NH3. Oder H2SO4 + NEt3. Oder Na + Ethanol. Da kann man ne Weile aufzählen.

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HandsomeSam  12.06.2024, 18:40
@JenerDerBleibt

Na + Ethanol ist keine Protolyse und NEt3 ist genau wie sein ausgangs Stoff ein Ampholyt, ich gebe zu das Ampholyten eine kleine Ausnahme bilden dennoch ist von jemanden der angeblich in diesem Bereich geschult wurde zu erwarten das er drauf kommt dass aus OH- und H+ (Säure Base Reaktion, nicht Protolyse sorry) Wasser wird, zumal es sich hier gleichzeitig noch um eine Veresterung handelt die ohne die Ausnahme von Ampholyten immer Wasser bilden muss.

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JenerDerBleibt  12.06.2024, 18:50
@HandsomeSam

Über Natrium und Ethanol kann man sich streiten, seh ich ein.

Aber Triethylamin ist in keinem Universum ein Ampholyt, da es kein acides H hat. NH3 ist einer. Und das ist keine "Ausnahme". Es gibt extrem viele Protolysen, bei denen kein Wasser entsteht. Säure-Base-Reaktion meint dasselbe. Das hier ist übrigens auch keine Veresterung. Dafür müsste das Produkt erstmal ein Ester sein.

Und ich finds ja lustig, dass du dich an der Ausbildung aufhängst, aber mit genauso viel Halbwissen daher kommst.

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HandsomeSam  12.06.2024, 19:00
@JenerDerBleibt

nur weil du es Halbwissen nennst muss das nicht stimmen. Anstatt einfach zu sagen das ist keine Veresterung sag du mir doch die Reaktion Art.

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HandsomeSam  12.06.2024, 19:20
@JenerDerBleibt

gut ich muss mich entschuldigen das Ampholyte ne Ausnahme bilden hab ich quatsch geredet weil ich versucht hab HCl + NH3 als Protolyse zu sehen und selbst nicht verstanden hab wo das Problem liegt, es ist nämlich gar keine Protolyse aus der Reaktion entsteht NH4Cl es ist also kein Protonen Übergang. ich gebe zu da hab ich etwas zu schnell gehandelt das ändert aber nichts an der Tatsache das du mir auf die frage bei welche Protolyse Reaktion entsteht kein Wasser 3 Beispiele genannt hast die keine Protolyse sind mir dann aber aus meiner Verwirrung raus Halbwissen unterstellst.

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JenerDerBleibt  12.06.2024, 20:16
@HandsomeSam

Das ist keine Veresterung, sondern eine nucleophile Substitution. Eine Veresterung ist ein Spezialfall der nucleophilen Substitution, bei der eben ein Ester (also einer Verbindung mit einer R-O-R Einheit) entsteht. Das ist hier allerdings nicht der Fall.

Und du beweist grade wieder, was ich mit Halbwissen meinte. HCl + NH3 ist sehr wohl eine Protolyse, weil da das H+ vom HCl auf das NH3 übergeht und so das Salz Ammoniumchlorid entsteht, was seinerseits aus NH4+ und Cl- Ionen aufgebaut ist.

Und warum man sich über Na + Ethanol streiten kann, ist weil das keine klassische Protolyse ist, bei der das Proton am Reaktionspartner verbleibt. Einen Protonenübergang gibt es aber trotzdem, weil Na formal sein Elektron an das H+ abgibt. Wenn du was eindeutigeres willst, dann nimm NaH + Ethanol, da passiert im Endeffekt dasselbe, nur dass hier das H+ tatsächlich an einen Partner übergeht, nämlich an das H- aus dem NaH.

Bei Protolyse-Vorgängen entsteht immer dann kein Wasser, wenn die Base keine OH- Ionen enthält. Das ist bei einem Großteil der Basen der Fall, siehe quasi alle Stickstoffbasen, wie eben Ammoniak, Triethylamin, Pyridin oder Schiffsche Basen. Viele Alkohole reagieren auch basisch. Oder man nehme noch stärkere Basen wie Butyllithium, LDA oder LiHMDS. Oder man nimmt sich ganz einfach die Anionen von Säuren, also Cl- oder SO4^2-, die ja auch Basen sind.

Was du vielleicht mit dem Wasser meinst, sind Neutralisationsreaktionen. Bei denen kriegt man oft beigebracht, dass da immer ein Salz und Wasser entsteht. Aber auch das muss nicht sein.

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