Anilin reagiert als Base?! WARUM?
Warum reagiert Anilin als Base? Durch Mesomerie ist ja erkennbar, dass am N-Atom eine geringe Elektronendichte herrscht, aber warum nimmt es dann noch das H+ vom H2O auf? das ergibt doch keinen Sinn, da ja schon ein +M-Effekt am N-Atom vorherrscht und das N-Atom demnach ja eigentlich Elektronen binden müsste....?!?!
HILFE!?!?!?!?!
3 Antworten
Anilin, das ist Aminobenzol, also C6H5NH2, besitzt am Stickstoff ein freies Elektronenpaar, an das sich ein Proton anlagern kann, dabei bildet sich das Anilinium-Kation C6H5NH3(+). Mit HCl bildet sich zum Beispiel Aniliniumchlorid (in der Pharmazie werden solche Stoffe, bei denen das HCl als Lösungsvermittler für Aquasysteme eingebracht wird, auch gene als Hydrochloride bezeichnet, also zum Beispiel Anilin-Hydrochlorid.)
Anilin ist also eine Base sowohl im Sinne von Brönsted (Protonenakzeptor), als auch Arrhenius, das es Säuren unter Quasi-Salzbildung zu neutralisieren vermag.
Wenn Sie HCl in Anilin einleiten, erhalten Sie einen weißen kristallinen Körper, der sich recht gut in Wasser löst. Wenn sie jedoch NaOH zugeben, wird sich das flüssige Anilin wieder abscheiden, da NaCl wesentlich stabiler ist als C6H5NH3Cl.
Der Effekt des freien Elektronenpaars am Stickstoff ist also entscheidend für die Basenfunktion des Anilins.
Der +M Effekt verringert die Basenstärke, hebt aber nicht die Basenwirkung auf (alle mesomeren Grenzformeln betrachten).
Ist hier sehr ausführlich beschrieben: http://www.klassenarbeiten.de/oberstufe/abitur/chemie/muendlichesabitur/pruefungsfragenanilinreaktionen.htm
Danke, aber in dem Link wird ja nur Nitrobenzol hergestellt und danach Anilin Bromiert... Wirklich geholfen hat es mir ez net, aba ich bin selbst drauf gekommen! ;-)
thx