Was hat Vorrang bei der Nummerierung der Kohlenstoffkette bei Alkenen - Doppelbindung oder Seitenkette?

4 Antworten


cg1967  06.01.2017, 01:26

Du begehst zu Beginn den gleichen Fehler, welcher auch im Link auftaucht, den Versuch, eine Regel mit mehr oder weniger exotischen Ausnahmen beginnend zu erklären. Dies führt zu Mist, egal, ob es sich um Nomenklatur organischer Stoffe oder um Abseits im Fußball handelt.

Bei Alkenen muss also die Doppelbindung in der längsten Kette enthalten sein.

Dies ist dann das Ergebnis solcher Verwirrung. Ist nun ein Stoff, welcher zwar eine Doppelbindung enthält, diese sich aber nicht in der längsten Kette befindet, kein Alken? Oder ist mit längste Kette nicht unbedingt die längste Kette gemeint? Zum Glück wurde dieser Quatsch mit der Neuregelung zum Aufstellen bevorzugter IUPAC-Namen beseitigt.

Die Nummerierung erfolgt so, dass diese Gruppe (also die Doppelbindung) die niedrigst mögliche Ziffer erhält.

Nein. Die Numerierung erfolgt so, daß sich das kleinste Set von Lokanten ergibt. Die Mehrfach- und Doppelbindungen kommen an anderen Stellen ins Spiel.

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Kajjo  07.01.2017, 13:56
@cg1967

Ich habe die Niomenklatur so dargestellt, wie sie derzeit etabliert und allgemein üblich ist (1993). Die verwirrenden Regeln der 2013er Empfehlung sind so gut wie noch nirgends etabliert und werden sich meiner Meinung nach auch nicht durchsetzen. Sie mögen für stumpfe computerisierte Namensgebung einfacher sein, für die Praxis des Chemikers sind sie eigentlich schlichtweg unsinnig.

Die Regel, dass die Gruppe mit der höchsten Priorität in dem gewählten Stammnamen entsprechend der längsten Kette enthalten ist, ist Stand der Technik an den Schulen.

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Du nimmst die Kette als Hauptkette, mit der du die größte Anzahl an Doppelbindungen innerhalb dieser Kette erhälst.

Sind allerdings zwei Ketten mit der gleichen maximalen Anzahl an Doppelbindungen möglich, dann wird die Kette gewählt, von der die meisten Seitenketten abgehen. Sind auch hier wiederum zwei Ketten identisch, entscheidet die Kettenlänge.

Es wird also nach folgender Priorität entschieden:

1. Anzahl Doppelbindungen (höchste Priorität)

2. Anzahl Seitenketten

3. Kettenlänge (niedrigste Priorität)

Weder noch. Das kleinste Set von Lokanten.