Warum ist Hydrazin eine schwächer Base als Ammoniak?

2 Antworten

Vermutlich aus demselben Grund aus dem auch Hydroxylamin NH₂–OH weniger ba­sisch als H₃ ist: Der Stickstoff trägt einen elektronegativen Substituenten.

Die pKₐ-Werte sind:

H₃NX + H₂O ⟶ H₂NX + H₃O⁺

R=H: pKₐ=9.25
R=OH: pKₐ=8.2
R=NH₂: pKₐ=8.1

Ein elektronegativer Substituent (O,N) erhöht also den Säurecharakter von NH₃X⁺ bzw. reduziert den Basencharakter von NH₂X um eine Einheit (≈eine Zehnerpotenz).

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Warum ist Wasser eine schwächere Säure als Salzsäure? Hydrazin ist eben ein schwächerer Protonenakzeptor als Ammoniak. Gerade die Akzeptanz von Protonen ist im Molekülaufbau begründet. Die wissenschaftliche Begründung, warum das so ist wird im Internet nicht groß ausgewalzt, sondern mit den Hinweis auf die pKb Werte abgeschlossen.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – gelernter Diplom Chemiker