Warum ist Hexansäure nicht wasserlöslich, Hexandisäure hingegen schon?
Der Titel beschreibt eigentlich meine Frage schon. Ich glaube dass es irgendwie mit Wechselwirkungen zusammenhängt.
3 Antworten
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Die funktionale Gruppe "Carbonsäure" ist polar, der Alkanrest apolar. Ob sich etwas in Wasser löst, hängt von der jeweiligen Größe der Anteile ab und auch von der Stärke der Polarität.
Hexandisäure ist von daher vergleichbar etwa mit etwas zwischen Propan- und Ethansäure (Propansäure hat dasselbe Verhältnis zwischen Säuregruppe und Alkylrest, aber die gegenüberliegenden Enden sind nicht frei und fallen von daher weg.)
(Schwefelsäure ist extrem stark wasseranziehend, so stark, dass sogar Decanol-Schwefelsäure-Monoester wasserlöslich sind unter Bildung von Bereichen, wo die Docecyl-Reste sich im Innern einer Blase sammeln.)
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Wegen der Bindungen. Wasser hat einen PH-Wert von 7. Hexansäure ist, wie der Name schon sagt eine Säure. Allerdings nur leicht sauer. Deshalb liegt der PH-Wert der Hexansäure etwas unter 7.
Kurz zur PH-Skala. Alles über 7 ist basisch, alles unter 7 ist sauer.
Da nun die Säure in Hexandisäure umgewandelt wird hat sie mehr basische Stoffe in der Strukturformel und der basische Teil überwiegt. Man muss sich das wie mit Legosteinen vorstellen:
Stell dir vor, du hast Hexansäure, wovon 4 Steine rot sind und 2 Steine weiß (Strukturformel).
Wasser besteht nur aus weißen Legosteinen. Damit sich beide Flüssigkeiten verbinden können müssen die Farben gleich sein oder der Anteil der Farbe, die überwiegt gleich mit der Farbe sein, mit der sie verbindet werden soll. Die Hexansäure kann sich nicht mit dem Wasser verbinden, weil sie mehr rote Legosteinen hat als weiße. Wandelt man die Säure jetzt zu Hexandisäure um, hat die Säure 2 rote und 4 weiße Steine. Jetzt kann sich die Säure mit dem Wasser verbinden, weil sie mindestens genau so viele oder mehr weiße Steine hat.
(Beispiel) Aber in etwas so läuft das ab.
Ich hoffe ich konnte dir helfen.
Viel Erfolg!
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Hexan ist unpolar und Wasser ist polar. Polares löst sich in polarem und unpolares in unpolarem.