Warum ist Chlorbutan meistens Elektrophil?
Ich habe gelernt, dass ein Nukleophil ein Ion oder eine Verbindung ist, die in der Lage ist, ein Elektronenpaar zu spenden. Es hat also freie Elektronenpaare und/oder π-Bindungen mit hoher Elektronendichte.
Elektrophile sind Verbindungen oder Ionen, die arm an Elektronendichte sind (zum Beispiel mit partiellen positiven und/- oder formalen Ladungen).
Was ist also Chlorbutan? Das Chlorid hat freie Elektronenpaare --> Nukleophil.
Das C1 hat eine partielle positive Ladung aufgrund der hohen Elektronegativität des Chlorids --> Elektrophil.
2 Antworten
Chlor-Atome sind in den meisten fällen sehr schlechte Nukleophile, also fällt das aus, und der positiv polarisierte Kohlenstoff bleibt als Elektrophil übrig. Halogenalkane lassen sich also mit Nukleophilen wie O,S,N angreifen (→ Chlorid geht ab), oder sie greifen als Elektrophile irgendetwas anderes an, z.B. bei der Friedel–Crafts-Alkylierung.
Chlor-Atome sind in den meisten fällen sehr schlechte Nukleophile
Aber wieso? Ich dachte jetzt vielleicht erst wegen der hohen elektronehativität, dass führe dazu das es ungerne Elektronen teilt aber danach wäre OH- ja auch ein schlechtes nucleophile
Hallo,
Chlorbutan ist meistens als Elektrophil klassifiziert, weil das Chloratom eine hohe Elektronegativität besitzt und daher eine partielle positive Ladung am benachbarten Kohlenstoffatom erzeugt. Das Chloratom hat zwar freie Elektronenpaare, die es zu einem Nukleophil machen könnten, aber im Kontext der Reaktionsmechanismen wirkt Chlorbutan aufgrund der Elektronenabziehenden Wirkung des Chloratoms als Elektrophil.
Beste Grüße!