Warum ist Benzylalkohol eine schwächere Säure als Phenol?

https://de.wikipedia.org/wiki/Methacryls%C3%A4ure

An der Carboxylfunktion machst Du bei der OH-Bindung eine homolytische Spaltung, wobei ein H-Radikal abgeht und ein ungepaartes Elektron am Sauerstoff verbleibt.

Also ist das radikal an der Carboxygruppe? Ich verstehe dann aber nicht, weshalb in einer Darstellung nicht ein weiteres Monomerradikal an dieses "Carboxy-Radikal"bindet sondern an das C,wobei die Carboxygruppe dann ein Rest ist:/

Ich denke, dass das Radikal bei der Bildung zunächst einmal so wie beschrieben gebildet wird. Dann ist es sicherlich auch nicht auf ein O lokalisiert sondern über die gesamte Carboxylgruppe verteilt. Und durch Mesomerie hat es natürlich auch eine gewisse Wahrscheinlichkeit sich am C3 zu befinden.

Vielen Dank! Ich bin ehrlich gesagt etwas unsicher und bestürzt....ich dachte ebenfalls, dass das ungepaarte Elektron am O verbleibt,dass also das Radikal an der Carboxygruppe ist. Wie würde denn dann das Polymer aussehen? Es wüede sich doch dann an das radikal binden, oder? Dann würde sich aber nicht die typiscje Reihenfolge ababab ergeben:(

Lg

Ich würde mich sehr über eine Antwort freuen:/ ich bin doch sehr unsicher

Eine Sequenz von ababab kann es bei Verwendung von einer Monomersorte kaum geben. Ich denke das Radikal am C3 ist bevorzugt, da es als tertiäres Radikal dort am besten stabilisiert ist (+I-Effekt).

Vielen Dank. Sehr ärgerlich. Ich dachte, dass sich, wie Sie als erstes gesagt haben, das Radikal an der Carboxylgrupoe bildet. Demnach hat mein Polymer nicht die typische abab-Sequenz, da das C an das Radikal der Carboxygruppe bindet. Wäre das als Polymer vorstellbar? Ich meine eine solche Darstellung im Netz gesehen zu haben.

Lg

Ich muss gestehen, dass ich nunmehr seit über 40 Jahre nur noch von meinen Kenntnissen während des Studiums und der Zeit meiner Promotion zehre. Da geht sicherlich einiges verloren und anderes hat sich entwickelt. Ich habe bei der initialen Bildung des Radikals im Hinterkopf gehabt, dass beispielsweise bei der Reaktion von organischen Säuren mit Wasserstoffperoxid oder anderen anorganischen Peroxiden die entsprechenden Peroxysäuren gebildet werden R-C(O)OOH. Und ich glaube im Hinterkopf zu haben, dass diese als Radikalstarter fungieren können, wobei die O-O-Bindung homolytisch gespalten wird und dabei initial ein Radikal an der Carboxylfunktion entsteht, welches sich dann durch Mesomerie und induktive Effekte stabilisiert. Ob eine Polymerisation über die Sauerstoffe der Carboxylfunktionen abläuft, kann ich nicht kompetent beantworten, vermute aber eher nicht.

Falls ich durch meine Beiträge zur Verwirrung beigetragen haben sollte oder auch wenn diese grob falsch sein sollten, bitte ich das zu entschuldigen. Ich weiß es halt nicht mehr besser! Vielleicht kommt ja von Kollegen, die näher an der Materie sind, noch eine Korrektur.

Dürfte ich evtl noch eine Bitte äußern. Ich habe soeben die Klausur bekommen und die Polymerisation eben so gemacht, wie Sie es zunächst vermuteten:

An der Carboxylfunktion machst Du bei der OH-Bindung eine homolytische Spaltung, wobei ein H-Radikal abgeht und ein ungepaartes Elektron am Sauerstoff verbleibt.

Nun hat meine Lehrerin gesagt, dass sie es zählen lassen würde, wenn ich eine Erklärung oder eine Darstellung dafür liefern kann, weshalb das Radikal an der Carboxylgruppe entsteht (und wie dann die Polymerisation weiterlaufen würde). Fällt Ihnen evtl etwas dazu ein, könnten Sie das bitte begründen oder darstellen, das wäre wirklich sehr sehr lieb!

Ich hoffe, ich bereite Ihnen keine Umstände°

Hier mein Vorschlag:https://abload.de/image.php?img=20211108_1140105ikti.jpg

Ich meine, dass das Prinzip der radikalischen Polymerisation richtig dargestellt wurde. Ich würde mit der Bildung des Radikals beim Dibenzoylperoxid argumentieren, bei dem das einsame Elektron schließlich auch auf der Carboxylfunktion liegt. Nichts anderes hast Du beim Mechanismus der Methacrylat-Polymerisation gemacht. Einziger Fehler ist eigentlich nur, dass nicht bedacht wurde, dass hierbei die Bildung eines relativ stabilen Radikals am tert. Kohlenstoff favorisiert ist.