Wann ist ein Molekül energisch begüünsitgt, also stabil?
Hallo, Ich schreibe morgen eine Chemie arbeit über mesomerie/aromate... Ich verstehe leider nicht, wann jz ein Molekül stabil ist. Wir haben nur aufgeschrieben wenn es Ladungstrennung gibt sind die Moleküle nicht sehr stabil. Zb bei Pyrol gibt es ja einige Mesomerieformeln, Welche sind jz davon begünsigt? LG
1 Antwort
- Bitte achte darauf, dass Du von mesomeren Grenzstrukturen sprichst und nicht von Molekülen. Es handelt sich bei jeder mesomeren Grenzstruktur um das GLEICHE Molekül.
- Es geht also nur um genau EIN Molekül, das man auf verschiedene Arten mit Strukturformeln darstellen kann. ALLE Varianten sind korrekte Strukturformeln, aber KEINE der Formeln beschreibt die tatsächliche Elektronenverteilung. Die Wirklichkeit liegt irgendwo dazwischen und die verschiedenen Grenzstrukturen beschreiben THEORETISCHE Grenzfälle, wie die Elektronen verteilt sein könnten. Die Wirklchkeit lässt sich leider nicht mit einer Strukturformel beschreiben, weil unsere Schreibweise mit lokalisierten Elektronenpaaren dazu ungeeignet ist.
- Die Schreibweise mit dem Kreis kommt der Wirklichkeit insofern am nächsten, als dass man sich nicht für eine eindeutige Lage der Elektronenpaare entscheiden muss, sondern angeben kann, dass alle Elektronenpaare über die entsprechenden Atome und Bindungen verteilt sind.
- Bei der Frage, welche mesomeren Genzstrukturen begünstigt sind, geht es darum, welche näher an der tatsächlichen Elektronenverteilung liegen, also dort Elektronenpaare oder Ladungen haben, wo in der Elektronenverteilung (als "schattierte Wolke" gezeichnet) tatsächlich eine höhere Elektronendichte herrscht.
- Im Falle von Pyrrol ist die "begünstigte" Grenzstruktur die neutrale Variante. In einem neutralen Molekül ist eine neutrale Grenzstruktur fast immer die wahrscheinlichste Variante.
- Nichtsdestotrotz gibt es in Pyrrol ja gleich VIER Grenzstrukturen, bei denen Stickstoff positiv geladen ist und sich die vier Kohlenstoffe die negative Ladung teilen. In Endeffekt kann man daher feststellen, dass Pyrrol ein Dipol ist, bei dem der Stickstoff die positive Teilladung trägt und die vier Kohlenstoffe die negative Teilladung. Das Reaktionsverhalten von Pyrrol bestätigt das: Eine Protonierung findet z.B. überwiegend an den Kohlenstoffen statt und nicht am Stickstoff. Man erkennt also, dass die ladungsgeteilten Grenzstrukturen durchaus einen wichtigen Aspekt der Wirklichkeit abbilden, nämlich die negative Teilladung der Kohlenstoffe.
