Soll ich aufhören ihm zu schreiben, wenn ich immer die ,, Unterhaltung'' beginnen muss?

Ja natürlich muss du aufhören, damit du auch mal siehst ob er Interesse an dir hat! Um so weniger du dich bei einem Mann meldest, umso mehr interessanter wirst du!;)

Kommt darauf an in welcher Beziehung ihr zueinander steht; wahre Freunde melden sich eigentlich von alleine gegenseitig

Vielleicht, je nachdem wie euer Verhältnis zueinander ist ich bräuchte mehr infos um mehr helfen zu können.

Nicht jedem liegt es eine Unterhaltung auch zu beginnen sprich so mancher fühlt sich sprichwörtlich um Längen besser, wenn er in eine Unterhaltung sozusagen erst als zweiter eingreifen muss. Von daher gibt es momentan noch überhaupt keinen Grund um den schriftlichen Austausch zwischen euch beiden einzustellen. Stattdessen versuche mal die Gründe für das Verhalten von diesem Jungen in Erfahrung zu bringen und vielleicht klärt sich das ganze dann auch auf.

Frag ihn, was er in eurer unterhaltung sieht und ob er überhaupt interesse hat.