Organische Chemie, Perspektive bei Chair Flip?
Warum wird bei einem Chair Flip meistens (bzw. ich habe es bis jetzt immer nur in der 1. Variante gesehen) eine Perspektive bevorzugt?
Zum Beispiel:
Variante 1 - Üblicherweise wird der Chair Flip so dargestellt:
Doch wozu die Mühe machen und das Gerüst anders zeichnen, wenn es doch auch so gehen würde (Variante 2):
Was ist die Rationalisierung, dass Variante 1 meistens gezeigt wird?
2 Antworten
ich verstehe deine Frage zur Rationalisierung nicht so recht. Variante 1 ist ein einfaches Umklappen, deine Variante 2 ein Umklappen plus Rotation um 60°. Es geht bei Variante 1 also nicht um eine Rationalisierung. Wenn man nur das Umklappen zeigen will, machst du mit deiner Variante 2 das durch die zusätzliche Rotation nur unnötig komplizierter.
Du musst dir beim Zeichnen eine Gerade von C1 (oben) durch das gegenüberliegende C Atom (unten) vorstellen, die in etwa in der Zeichenebene liegt und dort auch bleibt.
Wenn du mit der Vorstellung Schwierigkeiten hast, besorg dir einen Molekülmodellbaukasten, daran wird das sehr viel deutlicher.
m.f.G.
anwesende
Auf den ersten Blick für mich ja. Aber der Eindruck ist ein anderer: Malt man Variante 1mehr so, daß die beiden parallelen Linien im Ring auch nahezu horizontal sind, dann ergibt sich sehr deutlich ein Sitz mit Lehne und Fu0teil. Aber einmal Blickrichtung links, das andere mal eindeutig rechts.
Bei deiner Darstellung sieht es aus als würden die Substituenten wandern.
Wie gesagt, bau dir das mal 3D mit einem Molekülbaukasten
Überleg einmal ob ggf die sterik dort ein Problem sein könnte
Ich sehe ehrlich gesagt erstmal kein Problem(?) 1. und 2. Variante sind doch nur aus unterschiedlicher Perspektive oder nicht?
Also bei beiden Varianten sieht die Newman Projektion von C2-C1 aus identisch aus
Dann hast Du jetzt Deine Antwort. Man versucht es stets so zu zeichnen, dass es übersichtlich bleibt und man erkennen kann, welche Darstellung die energetisch günstigste ist.
Das erklärt mir leider immer noch nicht, warum so oft Darstellungsvariante 1 bevorzugt wird, statt V2
Doch das habe ich gerade erklärt. Du möchtest es einfach übersichtlicher halten. Du möchtest a oder e Reste gut deutlich ablesen können (und somit dann später cis oder trans)
Aber warum ist Variante 2 weniger übersichtlich? Ich kann dort alle 12 Substituenten genauso deutlich einzeichnen wie bei Variante 1
Weil ein Chairflip als solcher erkennbar sein muss, also von a zu e und umgekehrt. Bei Variante 1 ist das erkennbar, sofern das ursprüngliche Molekül dabei ist, bei Variante 2 ist das nicht erkennbar, wenn Du vorher nicht das ursprüngliche Molekül eingezeichnet hast. Es könnte ein einfaches Molekül mit zwei Resten sein.
Die Begründung verstehe ich nicht, du sagst:
Bei V1 ist das erkennbar, sofern das ursprüngliche Molekül dabei ist.
--> Bei V1 ist das nicht erkennbar, sofern das ursprüngliche Molekül nicht dabei ist.
Und:
Bei V2 ist das nicht erkennbar, sofern das ursprüngliche Moleküle nicht dabei ist.
Wo ist da dann der Unterschied? Beide Varianten stellen das gleiche dar, bloß das V2 um ca. 60° gedreht ist
Wenn Du einen Flip zeichnest, ergibt dies oft nur Sinn, wenn Du das ursprüngliche Molekül mit dabei hast. Wie sonst sollte man erkennen können, dass sonst ein Flip passiert ist? Sie mögen das gleiche darstellen, aber woher/wie soll man erkennen, dass ein Flip vorliegt, wenn Du es in V2 zeichnest?
aber woher/wie soll man erkennen, dass ein Flip vorliegt, wenn Du es in V2 zeichnest?
Gar nicht. Aber eben genauso wenig wie in V1, wozu die Betonung auf V2?
Da hast Du Deine Antwort! Deswegen zeichnet man so etwas mit dem dazugehörigen Doppelpfeil (z.B. Gleichgewichtspfeil) und beide Moleküle.
Danke für die Antworten aber ich glaube wir reden aneinander vorbei 😅 mir geht es hier wirklich nur um die spitzfindige Frage, warum V1 bevorzugt wird und nicht V2. Einzige Sache die mir einfällt wäre, dass wenn der ursprüngliche Ring komplett ohne Substituenten gezeichnet wird und auch nicht durchnummeriert wird, dann könnte man anhand V1 einen Flip erkennen, ohne Nummern und bei V2 eben nicht.
Ich verstehe, was du meinst. Ein Flip zu zeichnen ist nur sinnvoll, wenn das ursprüngliche Molekül vorhanden ist, um den Vergleich zu ermöglichen. Ohne diese Referenz ist es schwer zu erkennen, was genau passiert ist. Wenn man nur V1 oder V2 zeichnet, fehlt der Kontext, um den Flip nachvollziehen zu können. Es ist wichtig, beide Zustände zu zeigen, um die Veränderung deutlich zu machen.
Danke, dass weiss ich jedoch bereits ^^
Dann ist deine Frage eigentlich obsolet. :)
Die Frage bestand ja auch nie daraus, ob man beide zeichnen muss, die Frage bestand daraus, warum V1 eher als V2 genommen wird.
Ich habe mittlerweile noch ein andere Antwort gefunden:
Indem man den Ring an Ort und Stelle belässt, werden Änderungen an verschiedenen Atomen im Rückgrat des Rings deutlich, ebenso wie die Auswirkungen auf die Ausrichtung der Substituenten (ax,eq). Oft sind solche Dinge eine Frage der Gewohnheit (Konvention). Variante 1 enthält mehr Information als Variante 2. Das Zeichnen von Konformationen auf diese Weise führt dazu, dass die Kohlenstoffatome 1 und 2 raumrelevante Positionen einnehmen, in denen nur der Ring umgedreht wurde, ohne den gesamten Ring zu drehen.
Also im Prinzip ist wird V1 bevorzugt, weil es aus informationstheoretischer Sicht ein kleines bisschen mehr deutlicher ist, auch wenn es im Prinzip identisch mit V2 ist.
Aber bei Variante 2 muss ich das Gerüst nicht anders zeichnen, sind denn letztendlich Variante 1 & 2 identisch?