organische chemie, hilfe?
Ich bin mir nicht ganz sicher, ob ich es richtig verstanden habe. Kann mir jemand vielleicht sagen, ob ich das richtig so habe?
1 Antwort
Hi,
nach der CIP-Konvention bestimmst du zunächst die Prioritäten der Substituenten am entsprechenden C-Atom.
Bei 1 ist es knifflig, da ein Ring vorliegt. Dort wird in der zweiten Sphäre nach Ordnungszahl des Heteroatoms entschieden. Da die Ordnungszahl von Schwefel größer als die von Sauerstoff ist, ist oben lang die höhere Priorität. Am Chiralitätszentrum sind noch ein Brom-Atom (das aus der Ebene heraus schaut) und ein Wasserstoffatom (das in die Ebene hinein zeigt). Somit hat Bei die höchste Priorität. Dann CH2S, CH2O und zuletzt H. Der Substituent mit der geringsten Priorität zeigt schon nach hinten. Die Konfiguration ist also S, das hast du richtig.
Beim Zentrum 2 hast du Cl (zeigt nach hinten), H (zeigt nach vorn), CH3 und den Rest. Die Prioritäten sind geordnet Cl - Rest - CH3 - H. H zeigt aber nach vorn. Wenn du das Molekül einmal um 180° drehst, zeigt H nach hinten. Die Richtung wäre dann S, somit ist das auch richtig.
Bei dem dritten Zentrum zeigt H wieder nach hinten, NH2 nach vorn (höchste Priorität). Die Reihenfolge ist NH2 - Rest - CH3 - H. Somit liegt eine R-Konfiguration vor.
Du hast damit alle Konfigurationen richtig bestimmt – sehr schön!
LG
Ach schön ok! Vielen Dank für die Erklärung. Bei 2 war ich wirklich verwirrt :)