Nomenklatur von 2,3,7,8 Tetrachlordibenzodioxin?
Ich würde gerne wissen ab welchem C man beginnt zu zählen um die Stellung der Chloride zu benennen. Schaut euch die Strukturformel auf Wikipedia an. Für mich sind da zwischen dem 3er Chlorid und dem 7er Chlorid 4 Kohlenstoff und nicht 3 :/ kann es sein, dass das C mit der doppelbindung und der Bindung ans O-Atom wegen der bereits belegten Bindungspartnern nicht dazugezählt wird?
3 Antworten
Das kannst Du hier sehen.
An den Kohlenstoffatomen 5, 7, 10 und 12 besteht keine Möglichkeit der Substitution ohne dabei das Grungerüst des Dibenzodioxins zu zerstören, weshalb sie bei der Aufzählung der möglichen Stellungen gar nicht erst mit erwähnt werden.
Danke, ich hab's verstanden, d.h. Es könnte garkein dibenzo- mit dem Liganden an diesen Stellen geben
Das läuft nicht wie bei einer Kohlenstoffkette in Alkanen, also der Reihe/Kette nach.
Eher im Kreis herum, obwohl das Gerüst nun nicht wirlich kreisförmig ist.
Ich glaube, das wird einfach pro Grundform festgelegt, und für jede individuell. Muss man also im Zweifel nachsehen. Es auswendig zu lernen kann ich ich diesem Fall nicht empfehlen.
In der von IMThomas verlinkten Graphik kannst du sehen, dass die Positonen 9 und 10 fehlen, weil die O-Atome keine H-Atome gebunden haben, die ersetzt werden könnten.
Aber wenn da C-Atome sind, wie im Antraceen, sind 9 und 10 dann am mittleren Ring, siehe https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/be/Anthracene_positionNumberingWithMargin.png
Und beim https://de.wikipedia.org/wiki/Anthracen#/media/File:Phenanthrene_positionNumberingWithMargin.png ist es irgendwie sogar ähnlich, und sogar sauber "im Kreis herum", aber auch das hilft nicht wirklich, sich all die Nummerierungen zu merken.
Danke für die detaillierte Antwort. Es mache schon Sinn, dass die C nicht mitgezählt werden, wenn sie an einer Dioxid- ,Furan- oder einer weiteren Benzenbindung beteiligt sind, aber bei dem Link von Thomas wird die 5te Stelle gänzlich ausgelassen, was ungewöhnlich ist
Für mich sind da zwischen dem 3er Chlorid und dem 7er Chlorid 4 Kohlenstoff und nicht 3 :/
Chlor, nicht Chlorid. Ansonsten richtig, auf den Positionen 4, 4a, 5a, 6. Auf 5 befindet sich Sauerstoff.
kann es sein, dass das C mit der doppelbindung und der Bindung ans
O-Atom wegen der bereits belegten Bindungspartnern nicht dazugezählt
wird?
Nein. Zur Numerierung verschmolzener Ringsysteme siehe <https://www.iupac.org/fileadmin/user_upload/publications/recommendations/CompleteDraft.pdf>, P-25.3.3 Numbering fused ring systems. Das Beispiel für Oxanthren findest du unter P-25.2.2.2 Heteranthrene components.
Danke erstmal für das Interesse! Ja dass es im Endeffekt so aussehen muss war mir klar, nur ich frag mich wo das 5er C ist und wieso die beiden C an den Os nicht in die Kette miteinbezogen und mitgezählt werden :/