Katalysatoren bei der Elektrophilen Substitution?
Ich suche gerade die Eigenschaften und Funktionen der Katalysatoren von SE Reaktionen.
Meine Ansätze bis jetzt sind:
-Sie beschleunigen die Reaktion durch Polarisierung bzw. Herabsetzen der für eine Heterolytischen Spaltung benötigten Aktivierungsenergie+
- Sie werden benötigt um zum Beispiel Alkene(Alkylierung), Schwefelsäure(Sulfonierung) oder Salpetersäure(Nitrierung) zu Protonieren. Demnach müssen sie starke Säure wie z.B Schwefelsäure sein.
- Sie müssen Im Falle der Alkylierung (Halogenalkane), Acylierung und Halogenierung LEWIS-Säuren sein, also Säuren mit einem Elektronenmangel
- Sie werden durch die Reaktion nicht verbraucht sondern immer Rückgebildet.
1 Antwort
Grundsätzlich haben alle Katalysatoren für die SE gemeinsam, dass sie in irgendeiner Art und Weise ein Elektrophil erzeugen, dass dann zunächst den Pi-Komplex, unter Wechselwirkung des Elektrophils mit den Pi-Elektronen des Benzolrings, bildet, um dann über den Sigma-Komplex die SE zu realisieren.
Dabei gilt natürlich, was für alle Katalysatoren gilt: Sie setzen die Aktivierungsenergie einer Reaktion herab, wodurch sie die Kinetik einer Reaktion verändern und werden dabei nicht verbraucht, sodass am Ende einer Reaktion immer eine Katalysatorrückbildung in irgendeiner Form stattfinden muss.
das Schwefel im Schwefeltrioxid ist durch den starken Elektronenzug der drei Sauerstoffe, die an es gebunden sind, stark positiv polarisiert und ist daher auch ein Elektrophil - ohne echte positive Ladung. Wenn man die Sulfonierung beschleunigen will, kann man Oleum nutzen, gelöstes Schwefeltrioxid in konzentrierter Schwefelsäure, wobei das Schwefeltrioxid protoniert wird und auch eine echte positive Ladung trägt:
SO3 + H2SO4 —> H2S2O7 —> HSO3+ + HSO4-
Hier ist dann das HSO3+ das Elektrophil.
Die Entstehung des Elektrophilen Teilchens ja aber nicht bei der Sulfonierung, da ist es ja das Schwefeltrioxid richtig?