Ist Zitronensäure eine meso-Verbindung?

Citronensäure ist achiral, weil es eine intramolekulare Spiegelebene und kein stereogenes Zentrum hat. Ich habe nun zwei verschiedene Definitionen für eine meso-Verbindung gefunden:

• meso-Verbindungen besitzen eine intramolekulare Spiegelachse.

• meso-Verbundungen besitzen mindestens 2 oder mehr geradzahlige Chiralitätszentren und besitzen ein Symmetrie-Element.

In meinem Buch steht, dass Citronensäure in einer meso-Form vorliegt. Jedoch hat Citronensäure kein Chiralitätszentrum und somit auch kein Diastereomer.

Was ist nun richtig?

Answer 1

[indiachinacook]

In Deinem letzten Satz sagst Du es selbst: Zitronenen­säure ist ein achirales Molekül. Es besitzt keine asym­metri­schen C-Atome. Es ist ein stink­ordinäres Molekül mit einer Spiegel­ebene (zumindest in manchen Kon­formatio­nen), Punkt­gruppe Cₛ. Das Hydrogencitrat-Anion ist dagegen chiral.

Meso-Verbindungen haben eine gerade Anzahl (2n>0) von Chiralitäts­zentren. Wenn die symmetrie­äquivalent sind, dann ist die Punkt­gruppe S₂ₙ, oder eine Unter­gruppe davon. Meso-Weinsäure hat z.B. 2 asym­metri­sche C-Atome und ein In­versions­zentrum (Punkt­gruppe S₂=Cᵢ).  Hättest Du einen Benzol­ring mit sechs identischen chiralen Sub­stituen­ten (drei davon R, drei davon S), dann könntest Du daraus insgesamt drei ver­schie­dene Strukturen basteln, eine chiral (1,2,4), die anderen achiral und daher meso  (1,2,3 ergibt Cᵢ, 1,3,5 ergibt S₆).

(Bei kubischen Molekülen, z.B. einem entsprechend substituierten Cuban, ist das vielleicht komplizierter, aber da sehe ich jetzt auf die Schnelle nicht durch).

Meso-Formen besitzen also immer eine Drehspiegelachse. Sie enthalten 2n asymmetrische Zentren, die Hälfte davon R und die andere Hälfte S (deshalb nennt man sie auch manchmal „interne Racemate“). Meso-Formen haben immer chirale Dia­stereo­mere (z.B. all-S oder all-R). Soweit stimmt das was Du schreibst ungefähr, aber das ist falsch:

meso-Verbundungen besitzen mindestens 2 oder mehr geradz­ahlige Chiralitäts­zentren und besitzen ein Symmetrie-Element.

Die chirale Weinsäure hat auch ein Symmetrie-Element, nämlich eine C₂-Achse (zumindest in manchen Kon­forma­tio­nen), und natürlich ist sie keine meso-Form. Dreh­achsen sind mit Chiralität ver­träg­lich, Dreh­spiegel­­achsen aber nicht.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik