Ist Benzol energiereicher als Cyclohexen?
Liebe Community,
ich, ein Schüler der 11. Jahrgangsstufe, wurde heute in Chemie abgefragt. Eine Frage lautete: "Welches Molekül hat mehr Energie: Benzol oder Cyclohexen?" Ich dachte dann an das Diagramm, das aufzeigt wie viel Energie bei einer Totalhydrierung von Benzol, bzw. Cyclohexen freigesetzt wird, und daher lautete meine Antwort, dass Benzol trotz Mesomerieenergie mehr Energie hat und somit bei z.B. Verbrennung auch mehr freisetzt. Allerdings war die Antwort wohl falsch, aber ich weiß nicht warum. (Deswegen die obige Frage)
4 Antworten
Die Standardverbrennungsenthalpie von Benzol ist -3267 kJmol⁻¹, die von Cyclohexene -3752 kJmol⁻¹.
Auch wenn man über Bindungsinkremente rechnet, also die an den Molkülen beteiligten Energien der Einzel- und Doppelbindungen, erhält man für Cyclohexen einen höheren Energieinhalt. Den Anteil der durch die Mesomerie erniedrigten Energie kann man erkennen, wenn man für Benzol die Rechnung als Cyclohexatrien macht.
Bei der Hydrierung einer Doppelbindung werden 120 kJ/mol an Reaktionswärme frei. Bei 2 Doppelbindungen, die nicht konjugiert sind, würde man -240 kJ/mol erwarten. Durch die Konjugation im Dien ist es schon etwas weniger. Und bei einem Hexatrien würde man ohne Resonanz -360 kJ/mol erwarten. Durch die Aromatizität sind es aber rund 150 kJ/mol weniger.
Du kannst nur Isomere einfach in Bezug auf ihren Energiegehalt vergleichen. Dann betrachtest Du irgendeine Reaktion, z.B. Verbrennung oder Bildung aus den Elementen und siehst sofort, welches das energiereichere ist.
Bei Benzol und Cyclohexen funktioniert das nicht, weil sie keine Isomere sind. Daher kann man die beiden Verbrennungsgleichungen nicht miteinander vergleichen (es entstehen ja unterschiedlich viele H₂O-Moleküle, und es werden unterschiedlich viele O₂-Moleküle gebraucht):
C₆H₆ + 7½ O₂ ⟶ 6 CO₂ + 3 H₂O
C₆H₁₀ + 8½ O₂ ⟶ 6 CO₂ + 5 H₂O
Um das Problem besser lösen zu können, aber sich Chemiker einen raffinierten Winkelzug ausgedacht („homodesmotische Reaktionsgleichungen“), der einfach darin besteht, daß man ein komplizierteres Molekül baut, das aus drei Cyclohexen-Untereinheiten besteht, und ein dazu isomeres aus einem Benzol- und zwei Cyclohexan-Bausteinen. Dann kann man wieder direkt vergleichen.
Das willst Du vermutlich nicht tun. Als schnelle Fummel-Methode kannst Du aber auch Hydrierungsenergien heranziehen. Du kannst z.B. einerseits Benzol zu Cyclohexadien hydrieren und andererseits Cyclohexen zu Cyclohexan; dann hast Du in jedem Fall genau eine Doppelbindung hydriert und kannst den Unterschied in den Energieumsätzen interpretieren.
Als Alternative kannst Du auch sowohl Benzol als auch Cyclohexen bis zum Cyclohexan durchhydrieren. Wenn Du dann den Energieumsatz beim Benzol drittelst, dann ist das die „durchschnittliche Hydrierungsenergie“ der Doppelbindungen im Benzol, und das kannst Du mit der echten Hydrierungsenergie beim Cyclohexen vergleichen.
Nein - Cyclohexan ist energiereicher als Benzol, weil die Delokalisierungsenergie den Energiegehalt im Benzol vermindert.
Anders gesehen: Es ist wenig vorteilhaft, die Aromaten zu verbrennen, als Treibstoff zu verwenden, weil sie einen niedrigeren Energiegehalt haben und je nach Bedingungen beim Verbrennen zur Rußbildung neigen.
Es wurde früher dem Benzin doch mehr Aromaten zugefügt, um die Klopffestigkeit des Treibstoffes zu verbessern. Das heutige Benzin enthält noch einen Teil Toluol, warum weiß ich nicht (auch wegen der Klopffestigkeit oder weil sie sonst für das Toluol keine Verwendung haben.).
Hi,
Die Antwort ist auch falsch, denn Cyclohexen reagiert mit Brom, Cyclohexatrien (Benzol) aber nicht.
Das raus folgt, daß Benzol stabiler ist als Cyclohexen, weil ja weniger reaktiv.
Wenn etwas stabiler ist, dann hat es weniger Energie.
Das war jetzt sehr schulchemisch vereinfacht, aber ich denke, das war so gefragt. Alles andere, Bindungsenergieen u.s.w. wären vermutlich deutlich zu kompliziert.
m.f.G.
anwesende
Danke für die Antwort. Ich sende anbei noch das Diagramm das ich meinte und wollte noch fragen, wie sich das dann in die Begründung einbringen ließe, weil das auch in Sachen Energie von Benzol mein einziger Anhaltspunkt innerhalb der Unterrichtsmaterialien war.