Hey, ist jemand unter euch Chemieprofi und kann mir bei dieser Aufgabe helfen?
Ich weiß, dass es sich um eine Michael-Addition handelt. Aber ich komme irgendwie nicht auf das richtige Produkt.
Auf welches Produkt kommst Du denn?
Auf das 1,4 Additionsprodukt. Aber es reagiert noch weiter und am ende soll irgendwas zyklisches rauskommen, habe die lösung nur kurz sehen können.
2 Antworten
Wie du schon erwähnt hast geht es hier um die Michael Addition, die mit einer Base gestartet wird. In diesem Fall Natriummethoxid. Zuerst entfernt die Base ein Wasserstoffatom vom ß-Ketoester, wodurch ein reaktives Teilchen (Enolat) entsteht. Dieses Teilchen greift nun an das zweite Molekül, die a/ß-ungesättigte Carbonylverbindung an. Dabei verbindet sich das Enolat an der ß-Position des zweiten Moleküls und bildet eine neue C C Bindung. Danach wird das Zwischenprodukt noch mit einem Proton aus der Umgebung stabilisiert, sodass das endgültige Produkt entsteht. Das Endprodukt enthält dann zwei Carbonylgruppen mit fünf Atomen Abstand zueinander. Also 1,5.
Das ist komisch. Habe es auch nur grob erklärt. Vielleicht sollte es genauer erklärt werden. Bester weg wäre sonst das Gespräch mit der Lehrerin oder dem Lehrer zu suchen und zu fragen woran es liegt und was gefehlt hat.
Ich bin nur Chemieingenieur und kein organischer Chemiker. Ich verstehe ehrlicherweise nicht, wie man hier mit einer weiteren Michael-Addition auf ein zyklisches Produkt kommen soll. Ich hätte auch deine Lösung angegeben.
Ok danke ja das hatte ich in der klausur auch so gemacht aber bin nur auf die Hälfte der Punkte gekommen. :( deshalb habe ich mich gewundert, aber danke!!