Frage zu D/ L- Glucose?
Also allgemein Zucker. Woher weiß man, ob ein Ringförmiger Zucker D oder L ist? Und wenn es zu einem Kreis aufgerollt wird oder andersherum, woher soll man wissen, auf welche Seite die OH's kommen, ich meine, wenn sie irgendwo im Ring waren, woher soll man wissen, ob sie beim aufgerollten Molekül links oder rechts hinkommen, und andersherum?
2 Antworten
Zunächst mal ändert sich durch den Ringschluss nichts an der Zugehörigkeit zur D- oder L-Reihe. Durch ihn wird vielmehr (im Fall der Glucose) ein fünftes C-Atom chiral, dessen Konfiguration dann aber als α oder β bezeichnet wird.
Die Schwierigkeit liegt im räumlichen Vorstellungsvermögen. Für offene Zucker wird meist die Fischerprojektion, für ringförmige die Hayworthprojektion. Beim Übergang wird der Zucker nach rechts gekippt, daher die Regel Fischer links - Hayworth oben. Ist natürlich ohne Molekülbaukasten trotzdem schwer räumlich vorstellbar.
Bei einem offenen Einfachzucker wird die Zugehörigkeit du einer Reihe durch das "letzte" asymmetrische C-Atom bestimmt, also das mit der höchsten Nummer. Im Fall der Glucose also durch C-5. Die Konfiguration der anderen asymmetrischen C-Atome ergibt sich aus dem Namen, also z.B. dass der Zucker Galactose heißt statt Glucose.
Ist natürlich trotzdem eine Herausforderung, aus deinem Bild in der Hayworthprojektion zu schließen, dass das zum Ringschluss benutzte O-Atom C-5 ursprünglich mal rechts stand. Da hilft nur üben, üben, üben.
Das 1. C-Atom, bei dem das Alpha steht, wenn die OH-Gruppe nach oben zeigt ist es L, und wenn die Gruppe nach unten zeigt D.