Folgen des Einbaus von 5-Bromuracil in die DNA?
Was sind mögliche Folgen des Einbaus von 5-Bromuracil in die DNA? Beachte dabei die Folgen einer StrukturÄnderung durch Tautomerie.
1 Antwort
Das ist eine sehr interessante Frage. Versuchen wir, das Ganze mal gemeinsam aufzudröseln. Wie sieht zunächst einmal die Struktur von 5-Bromuracil aus?
Wir haben das gewöhnliche Uracil-Gerüst, wobei du einen Bromsubstituenten statt eines Wasserstoffes am C5-Kohlenstoffatom besitzt.
Wenn wir von Strukturveränderungen durch Tautomerie sprechen, von welcher Tautomerie ist beim Uracil wohl die Rede? Die Rede ist von der sog. Keto-Enol-Tautomerie, durch die das Uracil entweder als Doppelbindungstautomer vorliegt (gemeint ist die Bindung zwischen dem C4-Kohlenstoffatom und dem Sauerstoff), oder aber als Hydroxyltautomer. Bei Brom als Substituenten liegt sehr viel stärker die Enolform vor, weshalb es zu einer komplementären Basenpaarung zwischen 5-Bromuracil und Guanin kommen kann (siehe dazu auch Wobble-Paarungen).