Chemie Mesomerie?
Könnte mir jemand dieses Schaubild erklären.Hier handelt es sich um den Stoff Benzol.Ich hoffe jemand kann Helfen!
2 Antworten
Moin,
du siehst hier die energetischen Zustände eines aromatischen Systems (von Benzen = Benzol). Einmal, wenn die konjugierten C=C-Doppelbindungen festgelegt wären (rot eingezeichnet) und einmal, wenn sie nicht zwischen bestimmten C-Atomen festgelegt sind (grüner Kreis).
Die nicht-festgelegte Version bezeichnet man als aromatisches System mit delokalisierten (nicht auf einen Ort festgelegten) pi-Elektronen. Die Delokalisation führt zu einer Mesomerie.
Und nun kommt's: Das Molekül mit dem delokalisierten pi-Elektronensystem ist energetisch um 151 kJ/mol günstiger als die Versionen mit den festgelegten Doppelbindungen (die zueinander energetisch gleichwertig sind).
Die „wahre Natur” ist daher das Molekül mit dem delokalisierten pi-Elektronensystem. Die beiden anderen Moleküldarstellungen sind dagegen Grenzstrukturen, die es so im Grunde nicht gibt, die man aber benutzt, um beispielsweise Reaktionsmechanismen besser konkret erklären zu können.
Das wiederum ist vergleichbar mit folgender (anschaulicher) Geschichte:
Als früher Reisende aus dem Mittelalter nach Afrika kamen und dort zum ersten Mal ein Nashorn sahen, konnten sie bei ihrer Rückkehr nach Europa den Daheimgebliebenen das (reale) Nashorn zwar beschreiben, aber die Menschen, die die Tiere nicht selbst gesehen hatten, konnten sich das nicht recht vorstellen.
Da benutzten die Erzählenden einen Trick: Sie sagten, dass das Nashorn eine Mischung aus einem Einhorn und einem Drachen sei. Vom Einhorn hatte das Tier ein Horn am Kopf, vom Drachen die gepanzerte Haut. Da für die Menschen die nicht existierenden Fabelwesen Einhorn und Drachen Begriffe aus ihrer Vorstellungswelt waren, konnten sie sich auch das Nashorn besser vorstellen.
In dieser Analogie (die wohl nicht stimmt), sind das Einhorn und der Drache die Grenzstrukturen, die es real nicht gibt, während das Nashorn den realen Zustand eines Aromaten repräsentiert, der aber weniger gut vorstellbar ist.
Und das Bild zeigt nun den Unterschied zwischen den Energiewerten der nicht existierenden Grenzstrukturen (eines hypothetischen 1,3,5-Cyclohexatriens) und dem realen Aromaten (Benzen bzw. Benzol), wobei die Energiedifferenz die sogenannte Resonanzenergie ist, die durch die Delokalisation der pi-Elektronen zustande kommt. Und dieses Phänomen bezeichnet man als Mesomerie...
LG von der Waterkant
dieses Schaubild bedeutet einfach, dass die Elektronen im delokalisierten, das heißt frei verteilten Zustand am energieärmsten sind, und das ist das, was das System haben will.
die beiden anderen Zustände, wo die Elektronen fest in Doppelbindungen gebunden sind, ist ein höherer energetischer Zustand und damit als angeregt zu bezeichnen, das System würde in dem Fall Energie abgeben um in den Grundzustand zu fallen, wo eben die Elektronen frei über das Molekül verteilt sind.