Buten und Butan sollen unter dem Einfluss von Licht mit Brom zur Reaktion gebracht werden?
a) Welcher Stoff reagiert leichter? Begründen Sie die Antwort.
b) Benennen Sie die beiden Reaktionsarten?
c) Schreiben sie die Reaktionsgleichungen und benennen sie die Reaktionsprodukte.
danke schon mal für eure Hilfe
2 Antworten
In beiden Fällen möchte man Bromatome an die Kohlenstoffkette anfügen. Da Brom aber als Molekül Br2 vorkommt, muss dieses vor der Reaktion gespalten werden und hier unterscheiden sich die Fälle.
Buten enthält eine elektronenreiche Doppelbindung. Das Brommolekül wird bereits vor der Spaltung aufgrund der Doppelbindung polarisiert. Licht sorgt dann für eine heterolytische Spaltung des Brommoleküls, in ein positives und ein negatives Brom-Ion, wobei das positive Brom-Ion sofort die Doppelbindung angreift. Deswegen handelt es sich um eine elektrophile Addition. Das daraus resultierende positive Bromonium- beziehungsweise Carbeniumion reagiert dann mit dem verbleibenden negativen Brom-Ion. Pauschal hat man Brom an eine Doppelbindung addiert.
Bei Butan gibt es keine Doppelbindung, welche das Brommolekül vorab polarisieren könnte. Die Spaltung verläuft hier homolytisch, d.h. das Brommolekül wird in 2 Bromradikale gespalten (Brom mit ungepaartem Valenzelektron). Diese Radikale können dann in einer Kettenreaktion mit dem Alkan reagieren (Kettenstart, Kettenwachstum & Kettenabbruch). Insgesamt wird dann ein Wasserstoffatom des Alkans mit einem Bromatom ausgetauscht. Es ist also eine radikalische Substitution. Die Spaltung bei dieser Reaktion erfordert außerdem mehr Energie. Solche Reaktionen führt man daher direkt unter UV-Bestrahlung durch, während die elektrophile Addition schon unter gewöhnlichem Zimmerlicht abläuft.
Bei der elektrophilen Addition entsteht Dibrombutan. Die Lage der Bromsubstituenten hängt von der Lage der Doppelbindung ab. Bei der radikalischen Substitution kommen mehrere Produkte in verschiedenen Verhältnissen vor und es fällt Bromwasserstoff an.
Welche Bindung ist denn elektronenreicher? Schau nochmal rein, was Addition und Substitution ausmacht