Beginnt man hier bei der OH Gruppe zu zählen oder bei der Methylgruppe?
Ich will diese KW-Verbindung (Alkanol) bennen, jedoch bin ich unsicher, auf welcher Seite man zu zählen beginnt, um die Positionen der beiden Gruppen zu beschreiben. Bitte um Hilfe eines chemischen Experten!
3 Antworten
Hexan, jeweils ein C-Atom vom Kettenanfang eine Hydroxyl- und eine Methylgruppe, Lokantensets jeweils 2,5. In diesem Fall beginnt man mit der Zählung bei der charakteristischen Gruppe, das ist die, welche ins Suffix kommt. Hier also 5-Methylhexan-2-ol. Damit ist die Benamsung aber nicht abgeschlossen, das C-Atom mit der Hydroxylgruppe hat 4 unterschiedliche Substituenten, ist also ein Stereozentrum. Daher gehört auch noch der Stereodescriptor (ohne Lokant, es gibt nur einen) in den Namen, also entweder (R)-5-Methylhexan-2-ol oder (S)-5-Methylhexan-2-ol.
Die Nomenklatur (Benennungsregeln) organischer Verbindungen ist im IUPAC-Regelwerk (International Union of Pure and Applied Chemistry) genau festgelegt.
Dazu gehört auch eine Prioritätenliste für funktionelle Gruppen (d.h. welche funktionelle Gruppe den Anfang der längsten Kette bestimmt ). Danach kommen Alkohole (Hydroxygruppe) vor Alkylgruppen.
Es gibt jede Menge Webseiten zum Thema. Z.B.:
https://www.lci.uni-hannover.de/fileadmin/institut/Skripte/Nomenklatur-Prioritaeten_01.pdf
Man zählt so, dass die Zahlen möglichst klein sind. Dumm nur, dass in diesem Fall die Hydroxi- und die Methylgruppe von beiden Seiten her die gleichen Zahlen haben, gell? Nämlich 2 oder 5.
In so einem Fall sollte dann die "höherwertige" funktionelle Gruppe die kleinere Zahl bekommen. In diesem Fall hast du nur die Hydroxigruppe als funktionelle Gruppe, die Methylgruppe ist nur ein "Anhängsel".
In meinen Augen ist das also 5-Methylhexan-2-ol.