Aceton+Natriumhydrogensulfit?

Hey!

Was kommt denn heraus, wenn Aceton (C3H6O) mit Natriumhydrogensulfit (NaHSO3) miteinander reagieren und wie würde dann die Strukturformel davon aussehen?

Danke schon mal im Vorraus!

Answer 1

[indiachinacook]

Das Hydrogensulfit addiert sich an die CO-Gruppe, und es entsteht 2-Hydroxypropan-2-sulfonsäure CH₃–C(OH)(SO₃H)–CH₃ oder anders geschrieben (CH₃)₂C(OH)–SO₃H bzw. deren Anion (CH₃)₂C(OH)–SO₃⁻

Dabei greift der Schwefel des Sulfits am C der Carbonylgruppe an.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

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[Galaxyman20]

Ergänzung: Diese Reaktion nennt sich Bisulfitreaktion (Bisulfit ist ein anderes Wort für Hydrogensulfit) und das entstehende Produkt wird Bisulfitaddukt genannt. Diese Reaktion ist eine Methode, um Ketone von anderen Stoffen abzutrennen, da diese Addukte oft schwer löslich sind und deshalb einfacher abgetrennt werden können. Die Reaktion kann dann durch Zugabe von Säuren und Basen auch wieder rückwärts stattfinden!